(R)-5-Hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one | 266329-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-5-Hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
• 英文别名: (5R)-5-hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-one
• CAS: 266329-40-2
• 化学式: C₁₂H₁₈O₃
• 分子量: 210.273
• InChiKey: UHBJFPDHILXZOJ-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-Hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one 在 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (4S,5R)-5-Hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  由 2-羟基酸非对映选择性合成受保护的 2,3-二羟基腈

  摘要：

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6259
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (R)-2-Hydroxy-non-4-ynoic acid 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以83%的产率得到(R)-5-Hept-2-ynyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-one
  参考文献：
  名称：

  由 2-羟基酸非对映选择性合成受保护的 2,3-二羟基腈

  摘要：

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6259

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Protected 2,3-Dihydroxynitriles from 2-Hydroxy Acids
  作者：Pierre Hutin、Marc Larchevêque

  DOI：10.1055/s-2000-6259

  日期：——

  The DIBAL-H reduction of dioxolanones 2 prepared from 2-hydroxy acids followed by addition of acetone cyanohydrin affords the syn 2,3-dihydroxynitriles in high enantiomerical purities.

  通过 DIBAL-H 还原由 2- 羟基酸制备的二氧戊环酮 2，然后加入丙酮氰醇，可以得到对映体纯度很高的 2,3-二羟基硝酸酯。