3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione | 619300-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• 英文别名: (+)-3-(drim-8'(12')-en-11'-yl)-4,5-dimethoxy-1,2-benzoquinone；3-[[(1R,4aR,8aR)-5,5,8a-trimethyl-2-methylidene-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-1-yl]methyl]-4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
• CAS: 619300-80-0
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄
• 分子量: 372.505
• InChiKey: JTMQPUGLVHDEHM-HFXUHXBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione 在 高氯酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以99%的产率得到hyatellaquinone
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲氧基苯 在 正丁基锂 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 四甲基乙二胺 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 氨 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 3-{[(1R,4aR,5R,8aR)-decahydro-5,5,8a-trimethyl-2-methylenenaphthalen-1-yl]methyl}-4,5-dimethoxycyclohexa-3,5-diene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  海洋倍半萜烯醌乙酰醌和海绵醌的全合成

  摘要：

  从倍半萜醛（+）-白色醛（（+）- 3）（方案3和4）开始，实现了海洋倍半萜烯醌（+）-杂萘醌（1）的合成。（+）-白色醛与2,3,5,6-四甲氧基苯基锂的偶联导致芳基-倍半萜烯系统，该系统被修饰为目标分子。此外，海洋化合物海绵醌（2）的第一个全合成是从（（-）-白色（3）-3）开始的，其反应顺序包括立体选择性CC键加氢和一锅AcOH消除/去甲基化反应（方案7和10）。1和2的1,2-和1,4-苯醌形式的出现取决于溶剂系统的pH值。

  DOI：

  10.1002/hlca.200390158