methyl (2Z,5S,7R)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-phenylundec-2-enoate | 1353654-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (2Z,5S,7R)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-phenylundec-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,5S,7R)-5,7-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-11-phenylundec-2-enoate
• CAS: 1353654-14-4
• 化学式: C₃₀H₅₄O₄Si₂
• 分子量: 534.927
• InChiKey: BTVBIBSCKRIEIX-LATADTIKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.69
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2Z,5S,7R)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-phenylundec-2-enoate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以90%的产率得到(6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-phenylhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 46.16h， 生成 methyl (2Z,5S,7R)-5,7-bis{[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy}-11-phenylundec-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214

文献信息

• An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one
  作者：A. Narsaiah、Ramesh Ghogare

  DOI：10.1055/s-0030-1260214

  日期：2011.10

  An efficient and straightforward stereoselective synthesis of (6S)-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one is described. The chiral centers were generated by Sharpless asymmetric epoxidation followed by regioselective epoxide ring opening with Red-Al to afford 1,3-diols, exclusively. All the reactions were very clean and the products were obtained in very good yields.

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。