(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-7-phenylheptanal | 1009359-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-7-phenylheptanal
• 英文别名: (R)-3-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-7-phenylheptanal；(3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-7-phenylheptanal
• CAS: 1009359-57-2
• 化学式: C₁₉H₃₂O₂Si
• 分子量: 320.547
• InChiKey: HDIFQRGJXRJICI-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.38
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-7-phenylheptanal 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (6S)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-7-phenylhept-2-enoate 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.83h， 生成 (3R)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyloxy]-7-phenylheptanal
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Stereoselective Synthesis of the Antifungal Agent (6S)-6-[(2R)-2-Hydroxy-6-phenylhexyl]-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one

  摘要：

  描述了 (6S)-6-[(2R)-2-羟基-6-苯基己基]-5,6-二氢-2H-吡喃-2-酮的有效且简单的立体选择性合成。手性中心是通过 Sharpless 不对称环氧化反应生成的，然后用 Red-Al 进行区域选择性环氧化物开环，专门提供 1,3-二醇。所有反应都非常干净并且以非常好的产率获得产物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260214

文献信息

• Stereoselective synthesis of (6S) and (6R)-5,6-dihydro-6-[(2R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2H-pyran-2-one and their cytotoxic activity against cancer cell lines
  作者：Manchala Narasimhulu、Arepalli Sai Krishna、Janapala Venkateswara Rao、Yenamandra Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.tet.2009.01.101

  日期：2009.4

  Stereoselective total synthesis of α,β-unsaturated lactone (1a), isolated from Ravensara crassifolia, has been achieved efficiently starting from chiral 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde (3) followed by asymmetric allylation and ring-closing metathesis. The antiproliferative activities of compounds 1a, 1b and the unusual bicyclic compound 2 were evaluated against three-cancer cell lines, THP-1

  α的立体选择性全合成，β不饱和内酯（1A）中，从分离罗文莎云杉，已经实现了有效地从起始手性2,3- ö异亚丙基d甘油醛（3接着不对称烯丙基和闭环复分解）。评估了化合物1a，1b和不寻常的双环化合物2对三种癌细胞系THP-1和U-937（白血病）和A-375（黑色素瘤）的抗增殖活性。
• Enantioselective Total Synthesis of the Antifungal Agent (6<i>S</i>)-5,6-Dihydro-6-[(2<i>R</i>)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2<i>H</i>-pyran-2-one
  作者：Gowravaram Sabitha、Chitti Srinivas、Kadari Sudhakar、Manne Rajkumar、Chittapragada Maruthi、Jhillu Yadav

  DOI：10.1055/s-2007-990928

  日期：2007.12

  An enantioselective route for the synthesis of (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one is reported. The synthesis is based on epoxide ring opening with a Grignard reagent and stereoselective reduction employing catecholborane as key reactions.

  报道了一种合成 (6 S)-5,6-dihydro-6-[(2 R)-2-hydroxy-6-phenylhexyl]-2 H-pyran-2-one 的对映选择性路线。该合成基于使用格氏试剂的环氧化物开环和使用儿茶酚硼烷作为关键反应的立体选择性还原。