N-(2-氨基乙基)异喹啉-5-磺酰胺盐酸盐 | 116970-50-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基乙基)异喹啉-5-磺酰胺盐酸盐
• 中文别名: N-(2-氨乙基)-5-异喹啉磺酰胺盐酸盐
• 英文名称: N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide dihydrochloride
• 英文别名: H-9 hydrochloride；N-(2-aminoethyl)isoquinoline-5-sulfonamide dihydrochloride；H-9 dihydrochloride；2-(Isoquinolin-5-ylsulfonylamino)ethylazanium;chloride；2-(isoquinolin-5-ylsulfonylamino)ethylazanium;chloride
• CAS: 116970-50-4
• 化学式: C₁₁H₁₃N₃O₂S*2ClH
• 分子量: 324.231
• InChiKey: ZAMCOVXWUOADQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-255°C (dec)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.89
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  93.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温下，应保存于惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基乙基)异喹啉-5-磺酰胺盐酸盐 在 盐酸 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 盐酸法舒地尔
  参考文献：
  名称：

  盐酸法舒地尔的非常规合成工艺：避免了昂贵的同哌嗪

  摘要：

  开发了一种高效、稳健且具有成本效益的法舒地尔盐酸盐1合成工艺。以易得的乙二胺和5-异喹啉磺酰氯为原料，通过磺酰胺化、保护、亲核取代、脱保护、环化和成盐六步反应制备目标产物1 。该过程提供了1总产率为 67.1%（基于 5-异喹啉磺酰氯），纯度为 99.94%。与早期公布的方法相比，避免使用高哌嗪或其衍生物作为中间体。这种环保合成路线的显着特点是原料易得、操作简单，适合大规模工业化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.1c00211
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide)carbamate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 以98%的产率得到N-(2-氨基乙基)异喹啉-5-磺酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] PLANT GROWTH PROMOTERS
  [FR] PROMOTEUR DE CROISSANCE DE PLANTES

  摘要：

  The present invention concerns the use of small molecule DELLA degradation promoters of formula (I) in promoting plant growth.

  公开号：

  WO2022136838A1

文献信息

• Synthesis and Structure–Activity relationship of 1-(5-isoquinolinesulfonyl)piperazine analogues as inhibitors of Mycobacterium tuberculosis IMPDH
  作者：Vinayak Singh、Angela Pacitto、Stefano Donini、Davide M. Ferraris、Sándor Boros、Eszter Illyés、Bálint Szokol、Menico Rizzi、Tom L. Blundell、David B. Ascher、Janos Pato、Valerie Mizrahi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.04.027

  日期：2019.7

  Tuberculosis (TB) is a major infectious disease associated increasingly with drug resistance. Thus, new anti-tubercular agents with novel mechanisms of action are urgently required for the treatment of drug-resistant TB. In prior work, we identified compound 1 (cyclohexyl(4-(isoquinolin-5-ylsulfonyl)piperazin-1-yl)methanone) and showed that its anti-tubercular activity is attributable to inhibition

  结核病（TB）是一种越来越多的与耐药性相关的主要传染病。因此，迫切需要具有新颖作用机制的新抗结核药来治疗耐药性TB。在先前的工作中，我们鉴定了化合物1（环己基（4-（异喹啉-5-基磺酰基）哌嗪-1-基）甲酮），并显示其抗结核活性可归因于肌苷5'-单磷酸脱氢酶（IMPDH）的抑制作用。 ）在结核分枝杆菌中。在本研究中，我们通过在生化和全细胞分析中合成和评估类似物对结核分枝杆菌IMPDH的抑制活性，探索了化合物1周围的构效关系。进行X射线晶体学分析以阐明所选类似物与IMPDH的结合方式。我们确定了环己基的重要性，
• 化合物盐酸法舒地尔的制备方法
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN113372329B

  公开（公告）日：2022-10-18

  本发明涉及一种高效、经济的盐酸法舒地尔的合成新工艺，制备方法包括以下步骤：合成路线以廉价易得的乙二胺为起始原料，通过磺酰胺化，Boc保护获得中间叔丁基‑(N‑(2‑氨乙基)‑5‑异喹啉磺酰胺)氨基甲酸酯(5)，进而经过叠缩工艺获得盐酸法舒地尔，其中包括亲核取代、脱保护、环化和成盐四个步骤。盐酸法舒地尔(1)的总收率为67.1％，纯度高达99.94％。与传统工艺相比，路线中避免使用价格昂贵的高哌嗪及其衍生物作为合成中间体，工艺的优势包括原料廉价易得、操作简单、成本低、环境友好、适合工业化生产。
• Crystals and structures of MST3
  申请人：——

  公开号：US20030225527A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  The present invention provides machine readable media embedded with the three-dimensional molecular structure coordinates of MST3KD and subsets thereof, including binding pockets, methods of using the structure to identify and design affecters, including inhibitors and activator, mutants of MST3KD, and compounds and compositions that affect MST3KD activity.

  本发明提供了嵌入 MST3KD 及其子集（包括结合口袋）三维分子结构坐标的机器可读介质、使用该结构识别和设计影响因子（包括抑制剂和激活剂）的方法、MST3KD 的突变体以及影响 MST3KD 活性的化合物和组合物。
• 5-Isoquinolinesulfonamide derivatives. 2. Synthesis and vasodilatory activity of N-(2-aminoethyl)-5-isoquinoline sulfonamide derivatives
  作者：Anri Morikawa、Takanori Sone、Toshio Asano

  DOI：10.1021/jm00121a010

  日期：1989.1

  A new series of aromatic sulfonamides, the N-(2-aminoethyl)-5-isoquinolinesulfonamide derivatives, 3, was synthesized from 5-isoquinolinesulfonic acid and shown to possess vasodilatory action. Vasodilatory activity was evaluated in vivo in terms of increases in arterial blood flow in dogs after local injection in the femoral and/or vertebral arteries. When the alkylene group between the two nonaromatic nitrogen atoms was ethylene, the most potent activity was obtained. Alkylations of either of the two nonaromatic nitrogens yielded more active compounds, although bulky or excessively long alkyl groups reduced the potency. Among these derivatives, 27 and 47 were equipotent to diltiazem, which is used clinically as a cardiovascular drug. These two compounds also had antihypertensive and vasodilatory activities when administered intravenously, although the activities were less than that of diltiazem when given by this route.
• Takahashi, K.; Miura, S.; Ibaraki, M., Journal of labelled compounds and radiopharmaceuticals, 2001, vol. 44, p. S368 - S369
  作者：Takahashi, K.、Miura, S.、Ibaraki, M.、Hatazawa, J.、Okane, K.、Kanno, I.

  DOI：——

  日期：——