2,4-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate) | 114861-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
• 英文别名: 2-[(4S,6S)-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxan-4-yl]ethyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 114861-34-6
• 化学式: C₃₀H₄₄O₅Si
• 分子量: 512.762
• InChiKey: VUMMFXVNZDJLAO-ZEQRLZLVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.45
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate) 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以91%的产率得到2,3-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00222a028
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dideoxy-6-O-(phenylmethyl)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethyl-propanoate) 在 palladium on activated charcoal 、 camphor-10-sulfonic acid 咪唑 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-dideoxy-6-O-<(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl>-3,5-O-(1-methylethylidene)-D-erythro-hexitol 1-(2,2-dimethylpropanoate)
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00241a062

文献信息

• Involvement of an Oxonium Ion Intermediate in Controlling the Diastereoselectivity of Nucleophilic Substitution Reactions of Septanoses
  作者：Khoi B. Luu、K. A. Woerpel

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03963

  日期：2023.1.13

  of septanoses control the stereochemical outcomes of O-glycosylation reactions of these seven-membered-ring intermediates. Isolation of a bicyclic acetal byproduct in some substitution reactions suggests that the C4 benzyloxy substituent engaged in long-range participation, stabilizing intermediates by the formation of an oxonium ion intermediate. Inductive destabilization of the carbocationic intermediate

  七糖 C4 和 C2 处的烷氧基取代基控制这些七元环中间体的O-糖基化反应的立体化学结果。在一些取代反应中双环缩醛副产物的分离表明，C4 苄氧基取代基参与长程参与，通过形成氧鎓离子中间体来稳定中间体。 C2 取代基提供的碳阳离子中间体的诱导去稳定对于远程烷氧基的参与至关重要。
• Stereocontrolled construction of key building blocks for the total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00241a062

  日期：1987.4
• NICOLAOU, K. C.;DAINES, R. A.;UENISHI, J.;LI, W. S.;PAPAHATJIS, D. P.;CHA+, J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 14, 4672-4685
  作者：NICOLAOU, K. C.、DAINES, R. A.、UENISHI, J.、LI, W. S.、PAPAHATJIS, D. P.、CHA+

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of amphoteronolide B and amphotericin B. 1. Strategy and stereocontrolled construction of key building blocks
  作者：Kyriacos C. Nicolaou、R. A. Daines、J. Uenishi、W. S. Li、D. P. Papahatjis、T. K. Chakraborty

  DOI：10.1021/ja00222a028

  日期：1988.7