N-(2-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺 | 103517-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-amino-4-chlorobenzanilide
• 英文别名: N-(2-aminophenyl)-4-chlorobenzamide
• CAS: 103517-58-4
• 化学式: C₁₃H₁₁ClN₂O
• mdl: MFCD00447041
• 分子量: 246.696
• InChiKey: PRZZSWCUIWZUHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (benzotriazol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-溴苯基)-4-氯苯甲酰胺 在 ammonium hydroxide 、 potassium phosphate 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 vasicine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到N-(2-氨基苯基)-4-氯苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的邻卤代苯胺与氨水的区域选择性2-胺化

  摘要：

  已经开发出用于分子内C N键形成的有效Cu（II）-水杨碱催化体系。以这种方式，已经实现了在EtOH中用氨水进行邻卤代苯胺的区域选择性2-胺化。该策略具有几个优点，例如良好的区域选择性，高产率和官能团耐受性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153001

文献信息

• NaI-Mediated Electrochemical Cyclization–Desulfurization for the Synthesis of <i>N</i>-Substituted 2-Aminobenzimidazoles
  作者：Khuyen Thu Nguyen、Thao Nguyen Thanh Huynh、Kanisorn Ratanathawornkiti、Methasit Juthathan、Patchanita Thamyongkit、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02212

  日期：2024.2.2

  An electrochemical method for the synthesis of N-substituted 2-aminobenzimidazoles through a NaI-mediated desulfurization–cyclization process is reported. This electrosynthesis method utilizes cost-effective NaI as both a mediator and an electrolyte in a catalytic amount (0.2 equiv), replacing traditional oxidizing reagents. N-Substituted o-phenylenediamines and isothiocyanates undergo a thiourea

  报道了一种通过 NaI 介导的脱硫环化过程合成N-取代 2-氨基苯并咪唑的电化学方法。这种电合成方法利用经济高效的 NaI 作为介体和催化量（0.2 当量）的电解质，取代了传统的氧化剂。 N-取代的邻苯二胺和异硫氰酸酯经过硫脲形成/环化/脱硫过程，在单个反应容器中提供N-取代的2-氨基苯并咪唑（55个实例，产率高达98%）。重要的是，这种电化学方法适用于克级合成，保持反应效率。
• PhNCO-enabled synthesis of secondary amides from <i>N</i>-(2-aminophenyl)benzamides
  作者：Karthick Govindan、Nian-Qi Chen、Alageswaran Jayaram、Wei-Yu Lin

  DOI：10.1039/d3nj04995g

  日期：——

  We have successfully developed an efficient method for synthesizing secondary amides utilizing easily accessible N-(2-aminophenyl)benzamide and phenyl isocyanate. Notably, the leaving group can be easily recuperated as a carbonylated N-heterocycle, which holds notable relevance in pharmaceutical applications. The crux of this strategy involves a sequential nucleophilic/intramolecular addition process

  我们成功开发了一种利用容易获得的N- (2-氨基苯基)苯甲酰胺和异氰酸苯酯合成仲酰胺的有效方法。值得注意的是，离去基团可以很容易地恢复为羰基化的N-杂环，这在制药应用中具有显着的相关性。该策略的关键涉及异氰酸苯酯的连续亲核/分子内加成过程，然后进行转酰胺基化。此外，该方案还具有原子经济性、实用性、一锅两步反应以及底物制备简便等特点。
• Shchel'tsyn, V. K.; Sycheva, E. A.; Potovina, M. G., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1986, p. 316 - 321
  作者：Shchel'tsyn, V. K.、Sycheva, E. A.、Potovina, M. G.、Krasil'nikova, G. S.、Kvitko, I. Ya.

  DOI：——

  日期：——
• Ramana, Devalla V.; Kantharaj, Ethirajulu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 7, p. 1497 - 1502
  作者：Ramana, Devalla V.、Kantharaj, Ethirajulu

  DOI：——

  日期：——
• Azobenzene-diamides as Photopharmacological Ligands for Insect Ryanodine Receptor
  作者：Long Wang、Meijun Chen、Shanshan Xia、Zhiping Xu、Yuxin Li、Xusheng Shao

  DOI：10.1021/acs.jafc.0c03272

  日期：2020.12.9

  Photoresponsive ligands are powerful tool compounds for studying receptor function with spatiotemporal resolution. However, to the best of our knowledge, such a ligand is not available for the ryanodine receptor (RyR). Herein, we present a photochromic ligand (PCL) for insect RyR by decorating chlorantraniliprole (CHL) with photoswitchable azobenzene (AB). We demonstrated that one potent ligand, named ABCHL13, shows light-induced reversible trans-cis isomerization and 3.5-fold insecticidal activity decrease toward oriental armyworm (Mythimna separata) after UV-light irradiation, that is, trans-ABCH13 has higher activity than the cis-ABCH13. ABCHL13 enables optical control over intracellular Ca²⁺ release in dorsal unpaired median (DUM) neurons of M. separata and American cockroach (Periplaneta americana) and cardiac function of P. americana. Our results provide a first photopharmacological toolkit that is applicable to light-dependent regulation of RyR and heart beating.