N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 | 71255-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
• 中文别名: N-（2-氨基苯基）-4-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: 2'-amino-4-methylbenzanilide
• 英文别名: N-(o-Aminophenyl)-p-methylbenzamid；N-(2-aminophenyl)-4-methylbenzamide
• CAS: 71255-53-3
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O
• mdl: MFCD00447039
• 分子量: 226.278
• InChiKey: LZURKGIPJGMWCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯甲酰胺 在 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(p-tolyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-氨基苯基)-4-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF SUBSTITUTED PYRIMIDINES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE PYRIMIDINES SUBSTITUÉES
  申请人：METHYLGENE INC

  公开号：WO2015006875A1

  公开（公告）日：2015-01-22

  This invention relates to an improved process of making compounds of Formula (I) and synthetic intermediates thereof. (I) In particular, the invention relates to an improved process to prepare N-(2-aminophenyl)-4- ((pyrimidin-2-ylamino)methyl)benzamides which requires fewer steps, is efficient, can be used on an industrial scale, and results in a final product which is suitable for pharmaceutical use.

  这项发明涉及一种改进的制备化合物(I)及其合成中间体的方法。具体而言，该发明涉及一种改进的方法，用于制备N-(2-氨基苯基)-4-((嘧啶-2-基氨基)甲基)苯甲酰胺，该方法需要较少的步骤，高效，可用于工业规模，并得到适用于药物使用的最终产品。
• Novel Benzamide Derivatives
  申请人：Gibson Keith Hopkinson

  公开号：US20080119451A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  The invention concerns benzamide derivatives of Formula (I) wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , integer m, integer n and W have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  这项发明涉及式（I）的苯甲酰胺衍生物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、整数m、整数n和W具有描述中定义的任意含义；它们的制备方法，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。
• Preparation of 1,2-substituted benzimidazoles <i>via</i> a copper-catalyzed three component coupling reaction
  作者：Weiguang Yang、Yu Zhao、Zitong Zhou、Li Li、Liao Cui、Hui Luo

  DOI：10.1039/d1ra00650a

  日期：——

  N-substituted o-phenylenediamines, sulfonyl azides and terminal alkynes. Particularly, the intermediate N-sulfonylketenimine occurred with two nucleophilic addition and the sulfonyl group was eliminated via cyclization. In a way, sulfonyl azides and copper catalysts activated the terminal alkynes to synthesize benzimidazoles.

  通过简单搅拌铜催化剂、 N-取代的邻苯二胺、磺酰叠氮化物和末端炔烃的混合物来制备1,2-取代的苯并咪唑。特别是，中间体N-磺酰基烯酮亚胺发生两次亲核加成，并通过环化消除磺酰基。在某种程度上，磺酰叠氮化物和铜催化剂活化末端炔烃以合成苯并咪唑。
• Benzamide Compounds
  申请人：Gibson Keith Hopkinson

  公开号：US20080293687A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  The invention concerns benzamide compounds of Formula (I), wherein R 1a , R 1b , R 1c , R 2 , R 3 , R 4 , m and n have any of the meanings defined in the description; processes for their preparation, pharmaceutical compositions containing them and their use in the manufacture of a medicament for use as an antiproliferative agent in the prevention or treatment of tumours or other proliferative conditions which are sensitive to the inhibition of histone deacetylase (HDAC).

  这项发明涉及公式（I）的苯甲酰胺化合物，其中R1a、R1b、R1c、R2、R3、R4、m和n具有描述中定义的任意含义；它们的制备过程，含有它们的药物组合物以及它们在制造用作抗增殖剂的药物时的用途，用于预防或治疗对组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制敏感的肿瘤或其他增殖性疾病。
• Substituted Nicotinamide Compounds
  申请人：Hamblett Christopher

  公开号：US20090105264A1

  公开（公告）日：2009-04-23

  The present invention relates to a novel class of substituted nicotinamides. These compounds can inhibit histone deacetylase and are suitable for use in selectively inducing terminal differentiation, and arresting cell growth and/or apoptosis of neoplastic cells, thereby inhibiting proliferation of such cells. Thus, the compounds of the present invention are useful in treating a patient having a tumor characterized by proliferation of neoplastic cells. The compounds of the invention may also be useful in the prevention and treatment of TRX-mediated diseases, such as autoimmune, allergic and inflammatory diseases, and in the prevention and/or treatment of diseases of the central nervous system (CNS), such as neurodegenerative diseases. The present invention further provides pharmaceutical compositions comprising the compounds of the instant invention and safe dosing regimens of these pharmaceutical compositions, which are easy to follow, and which result in a therapeutically effective amount of these compounds in vivo.

  本发明涉及一类新型的替代烟酰胺化合物。这些化合物可以抑制组蛋白去乙酰化酶，适用于选择性诱导终末分化，并阻止肿瘤细胞的生长和/或凋亡，从而抑制这些细胞的增殖。因此，本发明的化合物在治疗具有以肿瘤细胞增殖为特征的患者方面是有用的。本发明的化合物还可能在预防和治疗TRX介导的疾病方面有用，如自身免疫、过敏和炎症性疾病，以及预防和/或治疗中枢神经系统（CNS）疾病，如神经退行性疾病。本发明还提供了包含本发明化合物的药物组合物，以及这些药物组合物的安全用药方案，易于遵循，并在体内产生这些化合物的治疗有效量。