4-氯-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 | 33489-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(2-nitrophenyl)benzamide
• 英文别名: N-(2-nitrophenyl)-4-chlorobenzamide；N-(p-Chlorbenzoyl)-o-nitroanilin
• CAS: 33489-99-5
• 化学式: C₁₃H₉ClN₂O₃
• 分子量: 276.679
• InChiKey: QRNARETZUBLMFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺 在 sodium tetrahydroborate 、 tetraphosphorus decasulfide 、 sodium carbonate 、 溶剂黄146 、 nickel dichloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (benzotriazol-1-yl)(4-chlorophenyl)methanethione
  参考文献：
  名称：

  通过分子内噻-迈克尔策略轻松合成噻唑

  摘要：

  据报道，一种温和有效的合成取代噻唑的方法是通过一锅N-去甲硅烷基化，硫代酰化/氧硫代酰化/硫代硫酰化，然后进行噻-迈克尔环异构化。该方法通常适用于引入各种氧代和硫代官能团，包括脂族和芳族部分，尤其是在噻唑的C 2位。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.09.157
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯 N-苯甲酰苯胺 在 bismuth (III) nitrate pentahydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以91%的产率得到4-氯-N-(2-硝基苯基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  使用硝酸铋/乙酸酐对N-苯基羧酰胺和伯苯胺进行区域选择性邻位硝化

  摘要：

  用于区域选择性的有效和一釜合成方法的邻位的的-nitration Ñ苯基羧酰胺和初级苯胺已经通过使用硝酸铋和乙酸酐作为硝化试剂显影。反应在室温下进行，并以中等至极好的收率得到相应的正交硝化产物。该方法在温和条件下提供了操作简单，区域选择性和有效的途径来合成邻硝基苯胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.076

文献信息

• <i>N</i>-(NITROPHENYL) BENZAMIDE AND BENZENESULFONAMIDE DERIVATIVES BY NUCLEOPHILIC AROMATIC SUBSTITUTION
  作者：Richard A. Bunce、Christopher L. Smith、Christopher L. Knight

  DOI：10.1080/00304940409356635

  日期：2004.10

  benzamides since N-(2-nitrophenyl)benzamides are available by nitration of N-phenylbenzamides5 or by N-benzoylation of 2-nitroanilines.6 The syntheses of our required targets, specifically l e and lf , do not readily lend themselves to these earlier approaches. Thus, we have explored the nucleophilic substitution of 2and 4-fluoro-1 -nitrobenzene by primary and secondary benzamides and primary benzenesulfonamides

  我们当前的一个项目需要一系列 N-(3-丁烯基)-N-(2-硝基苯基) 酰胺衍生物作为新合成 2,3,4,5-四氢 H-1,5-苯二氮卓类的前体。实现这些目标的另外两种方法——用高烯丙基碘对 2-硝基乙酰苯胺进行烷基化，用 3-丁烯胺衍生物对 2-氟 1-硝基苯进行亲核芳族取代，然后进行 N-酰化——未能获得足够的所需产物产率。因此，我们寻求一种直接方法，通过 N-（3-丁烯基）苯甲酰胺阴离子与 2​​-氟-硝基苯反应，我们可以将整个预制酰胺侧链安装到芳环上。Buchwald 和同事最近报道了一种使用铜（1）碘化物/Nfl二甲基1，通过伯酰胺和仲甲酰胺对芳香卤化物进行酰胺化的一般方法，二胺催化剂体系。然而，除此之外，将酰胺取代到芳环上的方案相对较少。 3 尽管已通过亲核芳族取代将磺酰胺添加到活化的芳族底物：由于 N-(2-硝基苯基) 苯甲酰胺是苯甲酰胺，因此该方法尚未扩展到苯甲酰胺。可通过
• Effective Nitration of Anilides and Acrylamides by<i>tert</i>-Butyl Nitrite
  作者：Yi-fei Ji、Hong Yan、Qi-bai Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.201403510

  日期：2015.3

  [10% Cu(NO3)(2)3H(2)O] nitration of anilides was developed by using TBN (tert-butyl nitrite) as a nitrating reagent to give the corresponding nitro-substituted aromatic products in good to excellent yields. The use of TBN also led to the selective nitration of acrylamides at room temperature to afford only the (E) isomer of the nitration product. A series of anilides and acrylamides with a broad array

  硝基化合物是合成有机化学和化学工业中的重要中间体。在此，以TBN（亚硝酸叔丁酯）为硝化试剂，开发了铜催化[10% Cu(NO3)(2)3H(2)O]硝化苯胺的高效硝化反应，得到相应的硝基取代芳烃产物。良好的产量。TBN 的使用还导致丙烯酰胺在室温下选择性硝化以仅提供硝化产物的 (E) 异构体。该程序对一系列具有广泛官能团的苯胺和丙烯酰胺具有良好的耐受性。该合成方法具有原料廉价、反应条件温和、反应速度快、收率高等优点。机理研究表明，一个硝基自由基，
• A mild and efficient procedure for the conversion of aromatic carboxylic esters to secondary amides
  作者：Revika Arora、Satya Paul、Rajive Gupta

  DOI：10.1139/v05-134

  日期：2005.8.1

  aromatic carboxylic esters to sec- ondary amides using reusable Zn dust with microwave heating in the presence of N,N-dimethylformamide or conven- tional heating by stirring in an oil bath using THF as solvent. Zn dust can be reused several times after simple washing with dil. HCl and distilled water. Resume : On a mis au point une methode douce et efficace de transformer des esters d'acides carboxyliques

  使用可重复使用的锌粉在 N,N-二甲基甲酰胺存在下微波加热或通过在油浴中搅拌使用 THF 作为常规加热，开发了一种温和而有效的方法，用于将芳族羧酸酯转化为仲酰胺。溶剂。锌粉用稀释剂简单洗涤后可重复使用数次。盐酸和蒸馏水。Resume : On a mis au point une methode douce et efficace de Transformer desesters d'acides carboxyliquesaromati-ques en amides secondaires en faisant appel a un catalyseur de Zn en poudre reutilisable, avec chauffage microonde en present de N,N-formamide par chauffage Conventionnel a l'aide
• Houghton, Peter G.; Pipe, David F.; Rees, Charles W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1471 - 1480
  作者：Houghton, Peter G.、Pipe, David F.、Rees, Charles W.

  DOI：——

  日期：——
• Fusco; Bianchetti, Rendiconti - Istituto Lombardo Accademia di Scienze e Lettere, A: Scienze Matematiche, Fisiche, Chimiche e Geologiche, 1957, vol. 91, p. 963,975
  作者：Fusco、Bianchetti

  DOI：——

  日期：——