(2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde | 1067912-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
• 英文别名: (2S,4aR,8aS)-2-isopropenyl-7-oxo-1,3,4,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalene-4a-carbaldehyde；(2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,8,8a-hexahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
• CAS: 1067912-65-5
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: IFENDGJJSUHNQK-SGMGOOAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  19-羟基sarmentogenin -3 -O -α-l-鼠李糖苷，鸟苷和它们的糖苷配基的总合成及生物学评价

  摘要：

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b02219
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-紫苏醛 、 1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯 在 抗氧剂300 、 甲氧基三甲基硅烷 、 ytterbium(III) triflate 作用下， 以 乙腈 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、1500.02 MPa 条件下， 反应 22.0h， 以81%的产率得到(2S,4aR,8aS)-7-oxo-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,7,8,8a-octahydronaphthalene-4a-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  高压进入血小板素。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200802912

文献信息

• A Nine-Step Total Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo9001855

  日期：2009.4.17

  recently discovered antibiotic, has become a highly competitive synthetic target, due to its promising bioactivity and its unusual complex molecular architecture. Herein, a particularly concise total synthesis of platencin starting from inexpensive perillaldehyde is described. The key features of this approach are (1) a highly diastereoselective Diels−Alder reaction with Rawal’s diene—forming the first

  在一年之内，由于其有希望的生物活性和不寻常的复杂分子结构，最近发现的抗生素Platencin已成为极具竞争力的合成靶标。在此，描述了从廉价的紫苏醛开始的特别简洁的全模板素的全合成。该方法的关键特征是：（1）与拉瓦尔的二烯发生非对映选择性的Diels-Alder反应，形成第一个全碳四元中心，（2）闭环易位生成应变的三齿骨架，（3）水合/脱水策略以有效地将环内烯烃转移至暴露位置，以及（4）将受阻酮烯酸酯1,4-加成至丙烯酸甲酯以创建第二个全碳季中心。考虑到简洁（九个线性步骤）和10％的总产率，
• Total Synthesis and Antibiotic Activity of Dehydrohomoplatencin
  作者：Dennis C. J. Waalboer、Stefan H. A. M. Leenders、Tanja Schülin-Casonato、Floris L. van Delft、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1002/chem.201001744

  日期：——

  Expanding antibiotics: A concise synthesis of dehydrohomoplatencin, a novel derivative of the naturally occurring antibiotic platencin, has been realized (see scheme). Notably, the synthesis of the ketolide portion of the molecule was achieved in only two exceedingly simple steps. Compared to platencin, dehydrohomoplatencin showed virtually equipotent antibacterial activity against Gram‐positive bacteria

  扩展抗生素：已经实现了简朴的合成脱氢同铂素的合成，这是一种天然存在的抗生素铂素的新衍生物（参见方案）。值得注意的是，分子的酮内酯部分的合成仅通过两个极其简单的步骤即可实现。与Platencin相比，dehydrohomoplatencin对革兰氏阳性菌显示出几乎同等的抗菌活性，并且可以作为开发新抗生素的新型先导结构。
• A Convergent Total Synthesis of 19-Hydroxysarmentogenin
  作者：Ken Mukai、Daisuke Urabe、Satoshi Kasuya、Naoto Aoki、Masayuki Inoue

  DOI：10.1002/anie.201302067

  日期：2013.5.10
• Short Formal Synthesis of (−)-Platencin
  作者：Konrad Tiefenbacher、Johann Mulzer

  DOI：10.1002/anie.200801441

  日期：2008.8.4
• Total Synthesis and Biological Evaluation of 19-Hydroxysarmentogenin-3<i>-O</i>-α-<scp>l</scp>-rhamnoside, Trewianin, and Their Aglycons
  作者：Daisuke Urabe、Yuki Nakagawa、Ken Mukai、Kei-ichiro Fukushima、Naoto Aoki、Hiroaki Itoh、Masanori Nagatomo、Masayuki Inoue

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02219

  日期：2018.11.16

  Cardenolides comprise an important family of natural steroids with a wide spectrum of biological activities. Although 19-hydroxysarmentogenin-3-O-α-l-rhamnoside (1a) and trewianin (1b) were structurally determined to have cardenolide structures, their biological activities have not been evaluated. The 6/6/6/5-membered ABCD-ring systems of both 1a and 1b are decorated by a β-oriented C17-butenolide

  胡萝卜素包括重要的天然类固醇家族，具有广泛的生物活性。尽管19-hydroxysarmentogenin -3- ö -α-升-rhamnoside（1A）和trewianin（1B）的结构确定为具有cardenolide的结构，它们的生物活性没有被评估。1a和1b的6/6/6/5元ABCD环系统均由一个β定向的C17-丁烯内酯，三个C11、14、19-羟基和C3-O- 1-鼠李糖苷部分修饰。另一方面，1a和1b在C5位是差向异构体。1a和1b的结构通过应用收敛和统一的策略从四个简单的片段中组合而成。的AB环10A / b和d-环8 / 9被暂时束缚在缩醛部分，以及随后的立体选择性6-外型自由基反应连接的两个片段。接下来，醛醇缩合反应使得能够同时引入5aa和54的C环的三个新的立体中心。C17-丁烯内酯的附着导致糖苷配基2a和2b。然后将1-鼠李糖安装到2a和2b中以产生目标1a和1b分别