1-Allyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester | 86236-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 1-Allyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4,5-dioxo-2-phenyl-1-prop-2-enylpyrrole-3-carboxylate
• CAS: 86236-59-1
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: UMILQDQQUARTAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Allyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-Allyl-5,6-dioxo-3-phenyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]oxazine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dioxopyrrolines. Part LVIII. Rearrangement of 2,3-Dioxo-1,4-oxazines to 4,5-Dioxooxazoles in the Reaction with Dimethylsulfoxonium Methylide.

  摘要：

  2, 3-二酮-2, 3-二氢-4H-1, 4-噁唑啉 2a-e 与二甲基亚磺酸钠甲基负离子的反应引入了一个外部亚甲基组，同时伴随环收缩，生成了4, 5-二酮-2, 3, 4, 5-四氢噁唑 3a-e，产率适中。讨论了这一非寻常反应的机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.739
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-ethyl 3-(allylamino)-3-phenylacrylate 、 草酰氯 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 为溶剂， 以75%的产率得到1-Allyl-4,5-dioxo-2-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrrole-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sano, Takehiro; Horiguchi, Yoshie; Toda, Jun, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 2, p. 497 - 503

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Erythrina and related alkaloids. XVI Diels-Alder approach : Total synthesis of dl-erysotrine, dl-erythraline, dl-erysotramidine, dl-8-oxoerythraline and their 3-epimers.
  作者：TAKEHIRO SANO、JUN TODA、NORIAKI KASHIWABA、TAKESHI OHSHIMA、YOSHISUKE TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.35.479

  日期：——

  Total synthesis of erythrinan alkaloids was achieved by a strategy based on the Diels-Alder reaction of activated butadienes to a dioxopyrroline. The reaction of isoquinolinopyrrolinedione (15) with 1, 3-bis-O-substituted butadienes proceeded in a regiospecific and stereoselective manner to give erythrinan derivatives (20) and (21). Lithium borohydride reduction of the adduct (20) or (21), followed by acid hydrolysis afforded the enone (33). Mesylation of 33 and subsequent demethoxycarbonylation of 42 under neutral conditions gave the dienone (43). Meerwein-Ponndorf reduction of 43 and subsequent methylation afforded erysotramidine (2a) and 8-oxoerythraline (2b). Aluminum hydride reduction of the 8-oxo derivatives (2) furnished dl-erysotrine (1a) and dl-erythraline (1b).

  基于激活的丁二烯与二氧吡咯啉进行Diels-Alder反应的策略，实现了erythrinan类生物碱的全合成。异喹啉吡咯二酮（15）与1,3-双氧取代的丁二烯反应，以区域特异性和立体选择性的方式生成erythrinan衍生物（20）和（21）。通过锂硼氢化物还原加合物（20）或（21），随后进行酸水解得到烯酮（33）。对33进行甲磺酰化，随后在中性条件下进行脱甲氧羰基化得到二烯酮（43）。对43进行Meerwein-Ponndorf还原，随后进行甲基化得到erysotramidine（2a）和8-氧代erythraline（2b）。对8-氧代衍生物（2）进行铝氢化还原得到dl-erysotrine（1a）和dl-erythraline（1b）。
• Dioxopyrrolines. Part LVIII. Rearrangement of 2,3-Dioxo-1,4-oxazines to 4,5-Dioxooxazoles in the Reaction with Dimethylsulfoxonium Methylide.
  作者：Jun TODA、Masaharu SEKI、Kazuko AMANO、Taichi OYAMA、Takehiro SANO、Fumiyuki KIUCHI、Yoshisuke TSUDA

  DOI：10.1248/cpb.42.739

  日期：——

  Reaction of 2, 3-dioxo-2, 3-dihydro-4H-1, 4-oxazines 2a-e with dimethylsulfoxonium methylide introduced an exo-methylene group with concomitant ring contraction to give 4, 5-dioxo-2, 3, 4, 5-tetrahydrooxazoles 3a-e in moderate yields. Mechanism of this unusual reaction was discussed.

  2, 3-二酮-2, 3-二氢-4H-1, 4-噁唑啉 2a-e 与二甲基亚磺酸钠甲基负离子的反应引入了一个外部亚甲基组，同时伴随环收缩，生成了4, 5-二酮-2, 3, 4, 5-四氢噁唑 3a-e，产率适中。讨论了这一非寻常反应的机制。
• Sano, Takehiro; Toda, Jun; Tsuda, Yoshisuke, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 1, p. 356 - 359
  作者：Sano, Takehiro、Toda, Jun、Tsuda, Yoshisuke

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;TODA, JUN;TSUDA, YOSHISUKE, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 1, 356-359
  作者：SANO, TAKEHIRO、TODA, JUN、TSUDA, YOSHISUKE

  DOI：——

  日期：——
• SANO, TAKEHIRO;HORIGUCHI, YOSHIE;TODA, JUN;IMAFUKU, KAZUE;TSUDA, YOSHISUK+, CHEM. AND PHARM. BULL., 1984, 32, N 2, 497-503
  作者：SANO, TAKEHIRO、HORIGUCHI, YOSHIE、TODA, JUN、IMAFUKU, KAZUE、TSUDA, YOSHISUK+

  DOI：——

  日期：——