ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate | 1260758-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 5-nitrobenzofuran-3-carboxylate；Ethyl 5-nitrobenzofuran-3-carboxylate
• CAS: 1260758-43-7
• 化学式: C₁₁H₉NO₅
• 分子量: 235.196
• InChiKey: SBJHGVJUTQDHDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate 在 水 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以87.9 %的产率得到Ethyl 5-aminobenzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为用于治疗缺血性中风的新型脑渗透剂和体内有效 NMDAR-GluN2B 拮抗剂的哌拉啶衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  通过优化皮拉定（Pierardine）的化学结构，设计、合成了一系列结构新颖的 GluN2B NMDAR 拮抗剂，并对其作为抗中风疗法进行了生物学评估。皮拉定是中药石斛兰（Roxb.）CE Fischer通过计算机筛选鉴定出的活性成分。系统的构效关系研究发现了58 个具有前景的 NMDAR-GluN2B 结合亲和力和拮抗活性。在两种对映体中， S -58在膜片钳测定中对 GluN1/GluN2B 受体介导的电流表现出显着的抑制作用 (IC 50 = 74.01 ± 12.03 nM)。此外，它比其他亚型和脱靶受体表现出良好的特异性。在体内， S -58 的治疗效果与已批准的 GluN2B NMDAR 拮抗剂艾芬地尔相当，并且具有出色的安全性。除了具有吸引力的体外和体内功效外， S -58还表现出出色的脑暴露能力。鉴于这些优点， S -58作为潜在的抗中风候选药物已进入进一步的临床前研究。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01524
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 反应 0.17h， 以0.66 g的产率得到ethyl 5-nitro-1-benzofuran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diels-alder reactions with ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates

  摘要：

  Substituted salicylaldehydes reacted with ethyl diazoacetate to give ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates containing various substituents in the aromatic ring. The Diels-Alder reaction of these compounds with Danishefsky's diene was regioselective, and it provided an effective method for the construction of the heterocyclic skeleton of hexahydrodibenzo[b,d]furan-7-one or tetrahydrodibenzo[b,d]furan-7-one. The adducts were found to undergo rearrangement to substituted 4'-hydroxybiphenyl-2-yl methyl carbonates during column chromatography on silica gel.

  DOI：

  10.1134/s1070428013060134

文献信息

• Diels-alder reactions with ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates
  作者：A. S. Kil’met’ev、E. E. Shul’ts、M. M. Shakirov、T. V. Rybalova、G. A. Tolstikov

  DOI：10.1134/s1070428013060134

  日期：2013.6

  Substituted salicylaldehydes reacted with ethyl diazoacetate to give ethyl 1-benzofuran-3-carboxylates containing various substituents in the aromatic ring. The Diels-Alder reaction of these compounds with Danishefsky's diene was regioselective, and it provided an effective method for the construction of the heterocyclic skeleton of hexahydrodibenzo[b,d]furan-7-one or tetrahydrodibenzo[b,d]furan-7-one. The adducts were found to undergo rearrangement to substituted 4'-hydroxybiphenyl-2-yl methyl carbonates during column chromatography on silica gel.
• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of <i>Pierardine</i> Derivatives as Novel Brain-Penetrant and <i>In Vivo</i> Potent NMDAR-GluN2B Antagonists for Ischemic Stroke Treatment
  作者：Gaofeng Lin、Qinlong Xu、Jiaming Li、Zhaoxing Chu、Xiaodong Ma、Qihua Zhu、Yan Zhao、Jiajia Mo、Wenfeng Ye、Li Shao、Tao Fang、Minghan He、Shaoyun Yue、Mingqi Dai

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01524

  日期：2024.3.14

  series of structurally novel GluN2B NMDAR antagonists were designed, synthesized, and biologically evaluated as anti-stroke therapeutics by optimizing the chemical structure of Pierardine, the active ingredient of traditional Chinese medicine Dendrobium aphyllum (Roxb.) C. E. Fischer identified via in silico screening. The systematic structure–activity relationship study led to the discovery of 58 with

  通过优化皮拉定（Pierardine）的化学结构，设计、合成了一系列结构新颖的 GluN2B NMDAR 拮抗剂，并对其作为抗中风疗法进行了生物学评估。皮拉定是中药石斛兰（Roxb.）CE Fischer通过计算机筛选鉴定出的活性成分。系统的构效关系研究发现了58 个具有前景的 NMDAR-GluN2B 结合亲和力和拮抗活性。在两种对映体中， S -58在膜片钳测定中对 GluN1/GluN2B 受体介导的电流表现出显着的抑制作用 (IC 50 = 74.01 ± 12.03 nM)。此外，它比其他亚型和脱靶受体表现出良好的特异性。在体内， S -58 的治疗效果与已批准的 GluN2B NMDAR 拮抗剂艾芬地尔相当，并且具有出色的安全性。除了具有吸引力的体外和体内功效外， S -58还表现出出色的脑暴露能力。鉴于这些优点， S -58作为潜在的抗中风候选药物已进入进一步的临床前研究。