(2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol | 697754-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 英文名称: (2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol
• 英文别名: (2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methylhexan-2-ol
• CAS: 697754-10-2
• 化学式: C₇H₁₄F₃NO
• 分子量: 185.189
• InChiKey: WZSHMIPUSYLNSA-NTSWFWBYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-α-甲氧基-α-(三氟甲基)苯乙酸 、 (2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (R)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-N-[(S)-3-methyl-1-((R)-2,2,2-trifluoro-1-hydroxy-ethyl)-butyl]-2-phenyl-propionamide
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(dibenzylamino)-4-methylpentanal 在 palladium dihydroxide 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (2R,3S)-3-amino-1,1,1-trifluoro-5-methyl-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  同手性α-二苄基氨基醛非对映选择性合成β-氨基-α-（三氟甲基）醇

  摘要：

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300659

文献信息

• MODULATORS OF SESTRIN-GATOR2 INTERACTION AND USES THEREOF
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20170114080A1

  公开（公告）日：2017-04-27

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用相同的方法。
• Modulators of sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10414782B2

  公开（公告）日：2019-09-17

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Modulators of Sestrin-GATOR2 interaction and uses thereof
  申请人：Navitor Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US10752644B2

  公开（公告）日：2020-08-25

  The present invention provides compounds, compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物、其组合物以及使用方法。
• Diastereoselective Synthesis ofβ-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiralα-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300659

  日期：2004.4

  α-amino acids, react with trimethyl(trifluoromethyl)silane in THF at 0 °C to afford, in good yields and dr, β-amino-α-(trifluoromethyl) alcohols; anti diastereomers were formed as major products in the trifluoromethylation reaction whereas syn diastereomers were obtained as single isomers in a two-step procedure. Swern oxidation of the mixtures formed in the trifluoromethylation leads to the corresponding

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)