methyl (E)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)carbonyl]phenyl}acrylate | 1542011-23-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)carbonyl]phenyl}acrylate
• 英文别名: methyl (E)-3-[2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]carbonylphenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1542011-23-3
• 化学式: C₁₇H₂₄O₃Si
• 分子量: 304.461
• InChiKey: FJSLBCVZBAPZNQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)carbonyl]phenyl}acrylate 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 以100%的产率得到methyl 3-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的定向硅烷芳香CH-H烯基化反应和甲氧碳烯与C ？的反应 C双键

  摘要：

  已知在热或光化学条件下，酰基硅烷会经历1,2-硅-氧迁移，从而形成甲硅烷碳烯。然而，存在关于在有机合成和出人意料的是，它们与下反应siloxycarbenes的应用的报道很少 C双键或三键的几乎保持未知。为了便于这样的研究，含有先前无法芳香族acylsilanes邻拴Ç  C双键被确定为合适的底物。为了获得这些关键中间体，我们开发了一种新的合成方法，该方法利用了铑催化的氧化型Heck型烯烃化反应，其中涉及将酰基硅烷部分用作导向基团。当暴露于可见光照射下时，邻位对烯化的酰基硅烷进行了平稳的分子内环化过程，以定量收率提供了有价值的茚满酮衍生物。该结果为开发涉及甲硅烷氧基卡宾中间体的新转化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201307446
• 作为产物：
  描述：

  硅烷,苯甲酰(1,1-二甲基乙基)二甲基- 、 丙烯酸甲酯（MA） 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到methyl (E)-3-{2-[(tert-butyldimethylsilyl)carbonyl]phenyl}acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的定向硅烷芳香CH-H烯基化反应和甲氧碳烯与C ？的反应 C双键

  摘要：

  已知在热或光化学条件下，酰基硅烷会经历1,2-硅-氧迁移，从而形成甲硅烷碳烯。然而，存在关于在有机合成和出人意料的是，它们与下反应siloxycarbenes的应用的报道很少 C双键或三键的几乎保持未知。为了便于这样的研究，含有先前无法芳香族acylsilanes邻拴Ç  C双键被确定为合适的底物。为了获得这些关键中间体，我们开发了一种新的合成方法，该方法利用了铑催化的氧化型Heck型烯烃化反应，其中涉及将酰基硅烷部分用作导向基团。当暴露于可见光照射下时，邻位对烯化的酰基硅烷进行了平稳的分子内环化过程，以定量收率提供了有价值的茚满酮衍生物。该结果为开发涉及甲硅烷氧基卡宾中间体的新转化方法铺平了道路。

  DOI：

  10.1002/anie.201307446