O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1*4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide | 161315-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1*4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
• 英文别名: O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1->4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl azide；2-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-[(2S,3R,4R,5S,6R)-5-[[(2R,4aR,6S,7S,8R,8aS)-7,8-dihydroxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]oxy]-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2-azido-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 161315-64-6
• 化学式: C₆₉H₆₅N₅O₁₇
• 分子量: 1236.3
• InChiKey: WMMYBZGZSUSIJG-GHJSBDSDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  91
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  13.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  231
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  19

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1*4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide 在 乙二胺 作用下， 以 正丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蛋白质受体对糖肽的动力学和分子识别特征的见解：结合于N-糖蛋白三糖核心的橡胶蛋白的3D溶液结构

  摘要：

  蛋白质与碳水化合物的相互作用是各种基本分子识别事件的核心。Hevein是与超抗原家族相关的模型凝集素，可识别N-糖蛋白的三糖核心（1）。核磁共振波谱学和分子建模的结合方法使我们能够证明，Asn连接的Man（GlcNAc）2（2）的结合亲和力甚至高于（GlcNAc）3。分子识别过程只需要对壳寡糖存在的一种构象进行构象选择。推导的vevein / 2复合物的3D结构允许多肽链从2的Asn部分延伸以及末端糖的Man O-3和Man O-6的糖基化。鉴于在所有哺乳动物N-糖蛋白中普遍存在Man（GlcNAc）2核心，本文提出的基本识别模式可能会扩展到具有生物医学重要性的各种系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201000939
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-azido-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-phenylmethoxy-2-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]oxy-2-phenyl-7-(trifluoromethylsulfonyloxy)-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl] acetate 在 sodium methylate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(4,6-O-benzylidene-β-D-mannopyranosyl)-(1*4)-O-(3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1*4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-phthalimido-1-β-D-glucopyranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  N-聚糖核心三糖的便捷合成

  摘要：

  描述了N-聚糖的核心三糖的方便合成。进行三个单糖结构单元的正交一锅糖基化反应以提供β-葡萄糖基壳二糖，然后通过分子内差向异构化β-葡萄糖苷的C-2位将其转化为β-甘露糖基壳二糖。遵循4，6 - O-亚苄基保护的1，2-原酸酯策略，制备了具有分化的2，3-OH的关键葡糖基供体7c。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.04.060

文献信息

• Synthesis of a Core Trisaccharide as a Versatile Building Block for N-Glycans and Glycoconjugates
  作者：Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/chem.200390156

  日期：2003.3.17

  N-linked oligosaccharides from glycoproteins (N-glycans) can be conveniently assembled with a building block approach. A protected form of the core trisaccharide (beta-mannosyl chitobiose) was identified as a key building block. The chitobiose part of the core trisaccharide was built from a glycosyl fluoride, which served as a precursor for the reducing GlcNAc azide and the inner GlcNAc moiety. Beta-mannosylation

  糖蛋白（N-聚糖）中的N-连接寡糖可通过构件方法方便地组装。核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）的保护形式被确定为关键组成部分。核心三糖的壳二糖部分由糖基氟化物构建，该糖基氟化物用作还原性GlcNAc叠氮化物和内部GlcNAc部分的前体。β-甘露糖基化是在三糖阶段通过β-葡萄糖基壳二糖的分子内转化来完成的。β-甘露糖苷和叠氮基在核心三糖还原端的亚苄基保护可以模块化合成N-聚糖及其糖缀合物。
• Highly Efficient Synthesis of Multiantennary Bisected N-glycans Based on Imidates
  作者：Manuel Mönnich、Steffen Eller、Theodoros Karagiannis、Lukas Perkams、Thomas Luber、Dimitri Ott、Mathäus Niemietz、Joanna Hoffman、Janika Walcher、Lukas Berger、Matthias Pischl、Markus Weishaupt、Cathrin Wirkner、Rachel G. Lichtenstein、Carlo Unverzagt

  DOI：10.1002/anie.201604190

  日期：2016.8.22

  N‐glycans are suitable for the late introduction of a bisecting GlcNAc. This integrated strategy permits for the first time the use of a single approach for multiantennary N‐glycans as well as their bisected derivatives via imidates, with unprecedented yields even in a one‐pot double glycosylation. With this new method, rare N‐glycans of the bisected type can be obtained readily, thereby providing defined

  在糖蛋白上存在二等分的GlcNAc修饰的N-聚糖的出现对发育和免疫生物学有许多影响。然而，这些特殊的N-聚糖很难从自然界或通过合成获得。我们开发了一种灵活且通用的方法，通过对所有天线采用模块化TFAc保护的供体来合成复杂类型的二等分N-聚糖。TFAc保护的N-聚糖适合于平分GlcNAc的晚期引入。这种综合策略首次允许对单一多酰亚胺N-聚糖及其通过酰亚胺化的二等分衍生物使用单一方法，即使在单罐双糖基化中也具有空前的产量。使用这种新方法，可以容易地获得一分为二的稀有N-聚糖，
• Chemoselective Ligation Applied to the Synthesis of a Biantennary <i>N</i>-Linked Glycoform of CD52
  作者：Matthew R. Pratt、Carolyn R. Bertozzi

  DOI：10.1021/ja029346v

  日期：2003.5.1

  here a strategy for the synthesis of N-linked glycopeptide analogues that replace the glycosidic linkages extending from the core pentasaccharide with thioethers amenable to construction by chemoselective ligation. The key building block, a pentasaccharide-Asn analogue containing two thiol residues, was incorporated into CD52 by 9-fluorenylmethoxycarbonyl (Fmoc)-based solid-phase peptide synthesis. An

  我们在这里报告了一种合成 N 连接糖肽类似物的策略，该类似物用适合通过化学选择性连接构建的硫醚代替从核心五糖延伸的糖苷键。通过基于 9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 的固相肽合成，关键构建块是包含两个硫醇残基的五糖-Asn 类似物。然后通过用 N-溴乙酰胺三糖对该糖肽进行烷基化，很容易生成十一糖模拟物。使用该技术完成了复杂类型 N 连接糖肽模拟物的快速组装。
• A new strategy for the synthesis of the core trisaccharide of asparagine-linked sugar chains
  作者：Ichiro Matsuo、Megumi Isomura、Richard Walton、Katsumi Ajisaka

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02034-5

  日期：1996.11

  The core trisaccharide common to all asparagine-linked glycoprotein oligosaccharides was synthesized using two novel processes: 1) regioselective acetylation using lipase, and 2) inversion of the C-2 hydroxyl group of the glucose residue in a glucosyl chitobiose derivative to produce the corresponding mannosyl chitobiose derivative.

  所有天冬酰胺连接的糖蛋白寡糖共有的核心三糖是通过两种新方法合成的：1）使用脂肪酶进行区域选择性乙酰化，以及2）葡萄糖基壳二糖衍生物中葡萄糖残基的C-2羟基反转以产生相应的甘露糖基壳二糖衍生物。
• A Double Regio- and Stereoselective Glycosylation Strategy for the Synthesis of N-Glycans
  作者：Carlo Unverzagt、Steffen Eller、Stefano Mezzato、Ralf Schuberth

  DOI：10.1002/chem.200701251

  日期：2008.1.28

  biantennary N-linked oligosaccharides from glycoproteins (N-glycans) has been developed. Starting from a core trisaccharide (beta-mannosyl chitobiose) containing a benzylidene-protected beta-mannoside, the attachment of the disaccharide building blocks for the antennae can be performed in a double regio- and stereoselective manner. A short synthesis of a GlcNPhtbeta1,2Man donor was developed. The benzylidene

  已经开发了一种用于糖蛋白（N-聚糖）的双天线N-连接寡糖的构建方法。从包含亚苄基保护的β-甘露糖苷的核心三糖（β-甘露糖基壳二糖）开始，用于触角的二糖结构单元的连接可以以区域和立体选择性的双重方式进行。开发了GlcNPhtbeta1,2Man供体的简短合成。作为对β-甘露糖苷的最小保护，亚苄基乙缩醛部分允许2,3-二醇在OH-3处与GlcNbeta1,2Man三氯乙酰亚氨酸酯供体进行选择性α-糖基化。随后的脱苄基作用产生4，6-二醇，其可以在OH-6处选择性地延伸。当使用邻苯二甲酰亚胺保护的供体时，OH-4的过度反应通常较低。