n-octyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside | 352438-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: n-octyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S)-3,4-dibenzoyloxy-5-[[(1S,2R,4S,5S)-4-octoxy-3,6-dioxabicyclo[3.1.0]hexan-2-yl]methoxy]oxolan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 352438-40-5
• 化学式: C₃₉H₄₄O₁₁
• 分子量: 688.772
• InChiKey: FJUSPCBMXQGOIF-OEDSFHJNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-octyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以90%的产率得到n-octyl 5-O-(α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a
• 作为产物：
  描述：

  n-octyl 2,3-anhydro-5-O-benzoyl-α-D-lyxofuranoside 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 n-octyl 5-O-(2,3,5-tri-O-benzoyl-α-D-arabinofuranosyl)-2,3-anhydro-α-D-lyxofuranoside
  参考文献：
  名称：

  （1）J [C（1）-H（1）]大小对2,3-脱水-O-呋喃糖苷中异头体立体化学的敏感性。

  摘要：

  在C，（1）和H（1）之间的2，3-脱水-O-呋喃糖苷之间的单键耦合常数的大小已显示对异头中心的立体化学敏感。研究了一组由24种化合物组成的化合物，如果将异头氢反式转化为环氧化物部分，则（1）J [C（1）-H（1）] = 163-168 Hz；而当氢为环氧乙烷环的顺式时，（（（1）J [C（1）-H（1）] = 171-174 Hz）。相反，对于2,3-脱水-S-糖苷， （1）J [C（1）-H（1）]对C（1）立体化学不敏感。对所有四种甲基2,3-脱水-O-呋喃糖苷（5-8）的计算研究表明（1 ）J [C（1）-H（1）]与C（1）-H（1）键的长度成反比。以前报道的方程式涉及C（1）-H（1）的键距和原子电荷到（1）J [C（1）-H（1）]量级，可用于准确预测α-lyxo（5）和beta-ribo（8）异构体的J值。相反，对于β-lyxo（6）和α-ribo异构体（7），该方程式将这些耦合常数的大小低估了10-20

  DOI：

  10.1021/jo001747a