5-fluoro-1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1255947-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-fluoro-1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-methyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde；3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1255947-44-4
• 化学式: C₆H₅F₃N₂O
• 分子量: 178.114
• InChiKey: GTHDMXJJZDXWQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 potassium permanganate 、 氯化亚砜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322
• 作为产物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-2-methyl-1H-pyrazol-3-one 在 potassium fluoride 、 四丁基铵盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-fluoro-1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322

文献信息

• 一类含二苯醚结构的吡唑酰胺化合物、其制备 方法及应用
  申请人：浙江省化工研究院有限公司

  公开号：CN106336380B

  公开（公告）日：2020-03-17

  本发明公开了一类含二苯醚结构的吡唑酰胺类化合物，结构通式及取代基见说明书。本发明提供的含二苯醚结构的吡唑酰胺类化合物适合用于农用杀菌，尤其适合防治纹枯病、立枯病、白粉病或锈病。
• Preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides
  申请人：Pazenok Sergii

  公开号：US20110207940A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  The present invention relates to a novel process for preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides, a useful intermediate in the manufacture of fungicides.

  本发明涉及一种制备5-氟-1-烷基-3-氟烷基-1H-吡唑-4-羰基氯化物的新工艺，这是制造杀菌剂的有用中间体。
• FUNGICIDE PYRAZOLE CARBOXAMIDES DERIVATES
  申请人：Bartels Guenter

  公开号：US20120065164A1

  公开（公告）日：2012-03-15

  The present invention relates to pyrazole carboxamides derivatives of formula (1) wherein Y represents CR 5 or N, T represents S or O, X1 and X2 represent a chlorine or a fluorine atom, and Z1 represents a substituted or non-substituted cyclopropyl; Their process of preparation, their use as fungicide, and/or anti-mycotoxin active agents, and/or insecticide, and/or nematicide, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及式(1)的吡唑羧酰胺衍生物，其中Y代表CR5或N，T代表S或O，X1和X2代表氯或氟原子，Z1代表取代或未取代的环丙基；它们的制备方法，它们作为杀菌剂和/或抗真菌毒素活性剂和/或杀虫剂和/或线虫剂的用途，特别是作为杀菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。
• Preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbaldehydes
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：US08765971B2

  公开（公告）日：2014-07-01

  The present invention relates to a novel process for preparing 5-fluoro-1-alkyl-3-fluoroalkyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chlorides, a useful intermediate in the manufacture of fungicides.

  本发明涉及一种新型制备5-氟-1-烷基-3-氟烷基-1H-吡唑-4-甲酰氯的方法，该方法是制造杀菌剂中有用的中间体。
• FUNGICIDE PYRAZOLE CARBOXAMIDES DERIVATIVES
  申请人：BARTELS Guenter

  公开号：US20140148411A1

  公开（公告）日：2014-05-29

  The present invention relates to pyrazole carboxamides derivatives of formula (1) wherein Y represents CR 5 or N, T represents S or O, X1 and X2 represent a chlorine or a fluorine atom, and Z1 represents a substituted or non-substituted cyclopropyl; Their process of preparation, their use as fungicide, and/or anti-mycotoxin active agents, and/or insecticide, and/or nematicide, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及式（1）的吡唑羧酰胺衍生物，其中Y表示CR5或N，T表示S或O，X1和X2表示氯或氟原子，Z1表示取代或未取代的环丙基；它们的制备方法，它们作为杀真菌剂、/或抗霉毒素活性剂、/或杀虫剂、/或杀线虫剂的用途，特别是作为真菌杀剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌，尤其是植物的方法。