5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride | 1255735-11-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
• 英文别名: 3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride；1-methyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride；5-fluoro-1-methyl-3-difluoromethyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride；3-(difluoromethyl)-5-fluoro-1-methylpyrazole-4-carbonyl chloride
• CAS: 1255735-11-5
• 化学式: C₆H₄ClF₃N₂O
• 分子量: 212.559
• InChiKey: ZZTMYYZXEUXJNB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride 、 N-(2-isopropylbenzyl)cyclopropanamine 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以71%的产率得到N-cyclopropyl-3-(difluoromethyl)-5-fluoro-N-(2-isopropylbenzyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] METHOD FOR TREATING PLANTS AGAINST FUNGI RESISTANT TO FUNGICIDES USING CARBOXAMIDE OR THIOCARBOXAMIDE DERIVATIVES
  [FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DE PLANTES CONTRE DES CHAMPIGNONS RÉSISTANTS AUX FONGICIDES À L'AIDE DE DÉRIVÉS DE CARBOXAMIDE OU DE THIOCARBOXAMIDE

  摘要：

  本发明涉及使用N-环丙基-N-[取代苯基]-3-(二氟甲基)-5-氟-1-甲基-1H-吡唑-4-羧酰胺或硫代羧酰胺衍生物和/或其盐来改善作物生长，其中包括预防性和/或治疗性地控制抗药性真菌菌株，特别是用于控制对SDHI杀菌剂具有抗性的真菌菌株。本发明还涉及相关的方法。

  公开号：

  WO2014060520A1
• 作为产物：
  描述：

  5-(difluoromethyl)-2-methyl-1H-pyrazol-3-one 在 potassium fluoride 、 potassium permanganate 、 氯化亚砜 、 四丁基铵盐 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-fluoro-3-(difluoromethyl)-1-methyl-1H-pyrazole-4-carbonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  通过碳-硅转换策略扩大琥珀酸脱氢酶抑制剂的化学空间

  摘要：

  碳-硅转换策略已成为优化药物结构，扩大化学空间，增加针对靶蛋白的药物活性并生成新颖且可专利的先导化合物的关键技术。靶向琥珀酸脱氢酶（SDH）的Flubeneteram是最近在中国开发的有前途的杀真菌剂候选物。我们描述了通过采用C–Si转换策略来合成具有增强杀真菌活性的新型SDH抑制剂，从而扩大了氟苯乙胺的化学空间的方法。与先导化合物氟苯达拉姆和阳性对照相比，几种这样形成的氟苯达拉姆-甲硅烷基衍生物对猪SDH表现出改善的杀真菌活性。在温室中进行的疾病控制实验表明，三甲基甲硅烷基取代的化合物W2分别显示出与苯并乙烯基氟吡草酯和氟苯菌胺相当的甚至更高的杀真菌活性，即使用于大豆防锈的低浓度为0.19 mg / L。此外，在田间试验中，化合物W2的控制效果比嘧菌酯稍好，在大豆锈病的浓度为100 mg / L时，其活性不及苯并乙二氟草醚。计算结果表明，W2中的甲硅烷基取代的苯基部分可以与SDH形成强范

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.0c07322

文献信息

• Study on a new type of high efficient amide compound fungicides against soybean rust
  作者：Pengmian Huang、Sheng Zhou、Yonglei Du、Hongwei Li、Yanbo Lv、Liang Lv

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152745

  日期：2021.2

  broad spectrum of soybean rust, low acute toxicity to mammals, and environmentally benign characteristics. A series amide compounds were synthesized and characterized by 1H NMR and 13C NMR, which were evaluated against plant diseases caused by Phakopsora Pachyrhizi. The results show that when the concentration of the amide compound was over 10 ppm, the fungicidal activities on soybean rust were more than

  由于新型的作用方式，对广泛范围的大豆锈病的极高活性，对哺乳动物的低急性毒性以及对环境有益的特性，酰胺化合物已在农业化学中引起了广泛的关注。合成了一系列酰胺化合物，并通过1 H NMR和13 C NMR对其进行了表征，评估了它们对由Phakopsora Pachyrhizi引起的植物病害的抵抗力。结果表明，当酰胺化合物的浓度超过10 ppm时，对大豆锈病的杀真菌活性超过90％。特别是，杀菌剂11在低浓度下表现出优异的活性，这为进一步研究结构修饰提供了一些提示。在可预见的将来，那些酰胺化合物将在控制农业和林业，特别是大豆锈病的病原体中发挥重要作用。
• [EN] N-[(HET)ARYLALKYL)] PYRAZOLE (THIO)CARBOXAMIDES AND THEIR HETEROSUBSTITUTED ANALOGUES<br/>[FR] N-[(HET)ARYLALKYL)]PYRAZOLE(THIO)CARBOXAMIDES ET LEURS ANALOGUES HÉTÉROSUBSTITUÉS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2011151370A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present invention relates to fungicidal N-[(het)arylalkyl)] pyrazolecarboxamide or thiocarboxamide and their heterosubstituted analogues, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-[(het)arylalkyl)]吡唑甲酰胺或硫代甲酰胺及其杂原子取代的类似物，它们的制备方法和制备中间体化合物，它们作为杀菌剂的用途，特别是作为杀菌剂组合物的形式和利用这些化合物或它们的组合物控制植物病原真菌的方法。
• [EN] N-CYCLOALKYL-N-{[2-(1-SUBSTITUTEDCYCLOALKYL)PHENYL]METHYLENE}-(THIO)CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE N-CYCLOALKYL-N-{[2- (CYCLOALKYL-1-SUBSTITUÉ)PHÉNYL]MÉTHYLÈNE}-(THIO)CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AG

  公开号：WO2015082586A1

  公开（公告）日：2015-06-11

  The present invention relates to fungicidal N-cycloalkyl-N-[2-(1-substitutedcycloalkyl)phenyl]methylene} carboxamide derivatives and their thiocarbonyl derivatives, their process of preparation and intermediate compounds for their preparation, their use as fungicides, particularly in the form of fungicidal compositions and methods for the control of phytopathogenic fungi of plants using these compounds or their compositions.

  本发明涉及杀真菌N-环烷基-N-[2-(1-取代环烷基)苯基]亚甲基}羧酰胺衍生物及其硫代羰基衍生物，它们的制备方法和用于制备它们的中间化合物，它们作为杀真菌剂的用途，特别是以杀真菌组合物的形式和使用这些化合物或其组合物控制植物病原真菌的方法。
• 一种酰胺类化合物及其制备方法和应用
  申请人：上海晓明检测技术服务有限公司

  公开号：CN110804019B

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明提供了一种酰胺类化合物及其制备方法和应用，本发明的酰胺类化合物具有式I所示结构，其对于防治农业、林业上病害具有显著效果，尤其对黄瓜白粉病、黄瓜霜霉病、大豆锈病具有很好的防治效果，在酰胺类化合物浓度为400ppm时对黄瓜白粉病的防治效果≥90％，对黄瓜霜霉病的防治效果≥90％；在酰胺类化合物浓度为100ppm时对大豆锈病的防治效果≥90％，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
• [EN] FUNGICIDE N-CYCLOALKYL-N-BICYCLICMETHYLENE-CARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS FONGICIDES DE N-CYCLOALKYL-N-MÉTHYLÈNEBICYCLIQUE-CARBOXAMIDE
  申请人：BAYER IP GMBH

  公开号：WO2013144086A1

  公开（公告）日：2013-10-03

  The present invention relates to N-cycloalkyl-N-bicyclicmethylene-carboxamide or thiocarboxamide derivatives, their process of preparation, preparation of intermediate compounds, their use as fungicide active agents, particularly in the form of fungicide compositions, and methods for the control of phytopathogenic fungi, notably of plants, using these compounds or compositions.

  本发明涉及N-环烷基-N-双环亚甲基-羰基或硫代羰基衍生物，其制备方法，中间体化合物的制备，它们作为杀菌剂活性剂的用途，特别是以杀菌剂组合物的形式，以及使用这些化合物或组合物控制植物病原真菌的方法。