(1R,7aS)-7a-methoxyethyl-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrindan-5-one | 128790-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,7aS)-7a-methoxyethyl-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrindan-5-one
• 英文别名: (1R,7aS)-7a-(2-methoxyethyl)-1-methyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-inden-5-one
• CAS: 128790-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₀O₂
• 分子量: 208.301
• InChiKey: DPWVKLJYTYQHEB-MFKMUULPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,7aS)-7a-methoxyethyl-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrindan-5-one 在 sodium tetrahydroborate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 Benzoic acid (1R,5R,7aS)-7a-(2-methoxy-ethyl)-1-methyl-2,3,5,6,7,7a-hexahydro-1H-inden-5-yl ester
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-formyl-2-methoxyethyl-3-methylcyclopentanone 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (1R,7aS)-7a-methoxyethyl-1-methyl-5,6,7,7a-tetrahydrindan-5-one
  参考文献：
  名称：

  立体控制合成（-）-prezizanol，（-）-prezizaene，它们的差向异构体和（-）-allokhusiol

  摘要：

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81359-4

文献信息

• SAKURAI, KAZUTOSHI;KITAHARA, TAKESHI;MORI, KENJI, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 761-774
  作者：SAKURAI, KAZUTOSHI、KITAHARA, TAKESHI、MORI, KENJI

  DOI：——

  日期：——
• Stereocontrolled synthesis of (-)-prezizanol,(-)-prezizaene, their epimers and (-)-allokhusiol
  作者：Kazutoshi Sakurai、Takeshi Kitahara、Kenji Mori

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81359-4

  日期：1990.1

  (-)-Prezizanol (-)-1, (-)-prezizaene (-)-2, isolated from Diels, and their epimers, 5 and 6, were synthesized employing β-keto ester 7, readily available from ()-(+)-pulegone, as a starting material. -Epimers, 5 and 6 were obtained with over 95 % stereoselectivity reductive methylation of enone 22. The natural isomers, (-)-1 and (-)-2, were synthesized hydroxy-directed hydrogenation of the corresponding allylic

  （ - ） - Prezizanol（ - ） - 1，（ - ） - prezizaene（ - ） - 2，从分离的狄尔斯，及其差向异构体，5和6，合成采用β酮酯7，可容易地从（） - （ +）-pulegone，作为起始原料。-表异构体5和6获得了烯酮22的95％以上的立体选择性还原甲基化。天然异构体（-）- 1和（-）- 2是用均相催化剂对相应的烯丙醇40进行羟基定向氢化而合成的。