3,5-Bis(trichlormethyl)-1,2,4-oxadiazol | 5228-99-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3,5-Bis(trichlormethyl)-1,2,4-oxadiazol
• 英文别名: 3,5-Bis(trichloromethyl)-1,2,4-oxadiazole
• CAS: 5228-99-9
• 化学式: C₄Cl₆N₂O
• 分子量: 304.775
• InChiKey: DEOLSCHEFMSEFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trichloro-N-pentachloroethyl-acetimidoyl chloride 在 盐酸羟胺 作用下， 以 环丁砜 为溶剂， 生成 3,5-Bis(trichlormethyl)-1,2,4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Reaktionen der substituierten 1,3,3-Trichloro-2-aza-propene [N-(1,1-Dichloro-alkyl)-imidchloride]

  摘要：

  多氯-2-氮丙烯可通过高温氯化烷基异氰二氯化物、N-烷基亚胺基氯和席夫碱1来容易地获得。目前的综述调查了该系列中最低代表物五氯-2-氮丙烯（三氯甲基异氰二氯化物，TMI）的合成上有用的反应，并表明通过较高同系物的1,3,3-三氯-2-氮丙烯也可以进行环闭合反应。 1. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）的分子断裂反应 1.1. TMI的水解 1.2. TMI的分子内脱水 1.3. TMI与醇的反应 1.4. TMI与羧酸的反应 1.5. TMI与磺酸的反应 2. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）与羰基的反应 2.1. 醛转化为1,1-二氯烷烃 2.2. 羧酸酐转化为酰氯 3. 三氯甲基异氰二氯化物（TMI）作为碳酸衍生物的反应（正碳酸盐的合成） 3.1. TMI与单功能酚和三氯乙醇的反应 3.2. TMI与多功能酚的反应 4. 合成涉及将三氯甲基异氰二氯化物（TMI）或取代的1,3,3-三氯-2-氮丙烯的C-3原子并入N-杂环化合物 4.1. 1,3,5-三嗪的合成 4.2. 嘧啶的合成 4.3. 喹唑啉的合成 4.4. 1,2,4-三唑的合成 4.5. 1,2,4-噁二唑的合成

  DOI：

  10.1055/s-1972-21944

文献信息

• Ultrasound-promoted synthesis of 3-trichloromethyl-5-alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles
  作者：Lizandra C. Bretanha、Vinicius E. Teixeira、Marina Ritter、Geonir M. Siqueira、Wilson Cunico、Claudio M.P. Pereira、Rogério A. Freitag

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2010.09.016

  日期：2011.5

  The alternative synthesis of 12 1,2,4-oxadiazoles using ultrasound irradiation from trichloroacetoamidoxime and acyl chlorides is reported. Seven of them are novel compounds. The 3-trichloromethyl-5alkyl(aryl)-1,2,4-oxadiazoles have been synthesised in better yields and shorter reaction times compared to the conventional method. This protocol can be applicable for preparation of 1,2,4-oxadiazoles containing

  据报道，利用三氯乙酰氨基肟和酰基氯的超声辐射可替代合成12 1,2,4-恶二唑。其中七个是新化合物。与常规方法相比，已经以更好的产率和更短的反应时间合成了3-三氯甲基-5烷基（芳基）-1，2，4-恶二唑。该方案可适用于制备在其C-5侧链连接有芳基或烷基的1,2,4-恶二唑。