6-Azacyclo<3.2.2>azin | 27884-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并吡嗪类
• 英文名称: 6-Azacyclo<3.2.2>azin
• 英文别名: Pyrazino(2,1,6-cd)pyrrolizine；9,11-diazatricyclo[5.3.1.04,11]undeca-1(10),2,4,6,8-pentaene
• CAS: 27884-36-2
• 化学式: C₉H₆N₂
• 分子量: 142.16
• InChiKey: OSSKPAOPEGASMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Azacyclo<3.2.2>azin 在 三乙胺 作用下， 生成 5a,8c-Diaza-cyclopenta[cd]-s-indacene-7,8-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吡嗪并[2,1,6- CD：5,4,3- Ç ' d '] dipyrrolizine：cyclazine类型的双桥联[14]轮烯

  摘要：

  由吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（1b）（6-氮杂[2.2.3]环嗪）分五步合成的标题化合物（5a）稳定且易变。

  DOI：

  10.1039/c39840000821
• 作为产物：
  描述：

  3H-pyrrolizine 在 ammonium hydroxide 、 sodium perchlorate 、 三氯氧磷 作用下， 反应 2.17h， 生成 6-Azacyclo<3.2.2>azin
  参考文献：
  名称：

  具有桥头氮原子的杂环化合物。第7部分。吡咯并[2,1,5- cd ]吲哚嗪（[2,2,3] cyclazines）和吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（6-氮杂[ 2,2,3 ]的合成3 H-吡咯嗪

  摘要：

  3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和磷酰氯，得到3-（NN -dimethylaminomethylene）-3- ħ，5 ħ -pyrrolizinium盐（2），分离为高氯酸盐，其可以被进一步转化，以NN -dimethyithioformamide和乙酸酐，变成3，5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐（8）。盐（2）的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应，得到吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪-5,6-二羧酸二甲酯。盐（8）在碱的存在下与硝基甲烷反应，生成6-硝基吡咯并[2,1,5- cd]吲哚嗪（9a）并与氨水反应生成吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（10a）。描述了（9a）和（10a）的亲电取代反应以及（10a）的亲核取代。

  DOI：

  10.1039/p19800001319

文献信息

• Heterocyclic compounds with bridgehead nitrogen atoms. Part 7. The synthesis of pyrrolo[2,1,5-cd]indolizines ([2,2,3]cyclazines) and pyrazino[2,1,6-cd]pyrrolizines (6-aza[2,2,3]cyclazines) from 3H-pyrrolizine
  作者：Michael A. Jessep、Derek Leaver

  DOI：10.1039/p19800001319

  日期：——

  but-2-yne-1,4-dioate to give dimethyl pyrrolo[2,1,5-cd]indolizine-5,6-dicarboxylate. The salt (8) reacts with nitromethane, in the presence of base, to give 6-nitropyrrolo[2,1,5-cd]indolizine (9a) and with ammonia to give pyrazino[2,1,6-cd]pyrrolizine (10a). Electrophilic substitution reactions of (9a) and (10a), and a nucleophilic substitution of (10a), are described.

  3层ħ -Pyrrolizine发生反应以NN二甲基甲酰胺和磷酰氯，得到3-（NN -dimethylaminomethylene）-3- ħ，5 ħ -pyrrolizinium盐（2），分离为高氯酸盐，其可以被进一步转化，以NN -dimethyithioformamide和乙酸酐，变成3，5-双-（NN-二甲基氨基亚甲基）-3 H，5 H-吡咯啉高氯酸盐（8）。盐（2）的共轭碱与丁-2-炔-1,4-二酸二甲酯反应，得到吡咯并[2,1,5-cd]吲哚嗪-5,6-二羧酸二甲酯。盐（8）在碱的存在下与硝基甲烷反应，生成6-硝基吡咯并[2,1,5- cd]吲哚嗪（9a）并与氨水反应生成吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（10a）。描述了（9a）和（10a）的亲电取代反应以及（10a）的亲核取代。
• JESSEP M. A.; LEAVER D., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1, 1980, NO 6, 1319-1323
  作者：JESSEP M. A.、 LEAVER D.

  DOI：——

  日期：——
• LEAVER, D.;SKINNER, D., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1984, N 13, 821-822
  作者：LEAVER, D.、SKINNER, D.

  DOI：——

  日期：——
• Pyrazino[2,1,6-cd:5,4,3-c′d′]dipyrrolizine: a doubly bridged [14]annulene of cyclazine type
  作者：Derek Leaver、David Skinner

  DOI：10.1039/c39840000821

  日期：——

  The title compound (5a), synthesised in five steps from pyrazino[2,1,6-cd]pyrrolizine (1b)(6-aza[2.2.3]cyclazine) is stable and diatropic.

  由吡嗪并[2,1,6- cd ]吡咯嗪（1b）（6-氮杂[2.2.3]环嗪）分五步合成的标题化合物（5a）稳定且易变。