(S)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline | 1260754-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (S)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: (-)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline；2-methyl-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-quinoline；(2S)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• CAS: 1260754-01-5
• 化学式: C₁₀H₁₂ClN
• 分子量: 181.665
• InChiKey: PYQBJECWXOUNTM-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-氯喹哪啶 在 五羰基溴化锰(I) 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 E-1-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-N-((S_C,R_FC)-1-(2-diphenylphosphino)ferrocenyl)methanimine 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 80.0 ℃ 、6.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以94%的产率得到(S)-8-chloro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  π-π相互作用使锰催化喹啉不对称加氢**

  摘要：

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。

  DOI：

  10.1002/anie.202013540

文献信息

• Brønsted acid differentiated metal catalysis by kinetic discrimination
  作者：Magnus Rueping、René M. Koenigs

  DOI：10.1039/c0cc02167a

  日期：——

  A Brønsted acid differentiated metal catalyzed hydrogenation has been developed. A combinatorial variation of chiral triflylamides with achiral metal complexes results in a highly active catalyst for the asymmetric reduction.

  一种布朗斯特酸催化的金属催化氢化反应已被开发。手性三氟甲基酰胺与非手性金属复合物的组合变体产生了一种高活性的催化剂，用于不对称还原反应。
• Strong Brønsted acid promoted asymmetric hydrogenation of isoquinolines and quinolines catalyzed by a Rh–thiourea chiral phosphine complex via anion binding
  作者：Jialin Wen、Renchang Tan、Shaodong Liu、Qingyang Zhao、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/c5sc04712a

  日期：——

  Rhodium catalyzed asymmetric hydrogenation of both isoquinolines and quinolines provides a new method to synthesize chiral tetrahydroisoquinolines and tetrahydroquinolines. By introducing strong Brønsted acid HCl, anion binding between the substrate and the ligand was established to achieve high reactivity and high enantioselectivity (up to 99% conversion and 99% ee). An NMR study suggests an anion

  铑催化异喹啉和喹啉的不对称加氢提供了一种合成手性四氢异喹啉和四氢喹啉的新方法。通过引入强布朗斯台德酸HCl，在底物和配体之间建立了阴离子结合，以实现高反应性和高对映选择性（高达99％的转化率和99％的ee）。NMR研究表明催化剂与底物之间存在阴离子结合。氘标记实验揭示了可能的反应途径。
• Iridium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinoline Derivatives with C3*-TunePhos
  作者：Fa-Rong Gou、Wei Li、Xumu Zhang、Yong-Min Liang

  DOI：10.1002/adsc.201000485

  日期：2010.10.4

  A series of C3*-TunePhos chiral diphosphine ligands has been successfully applied in the iridium-catalyzed enantioselective hydrogenation of quinolines, and this methodology provided an efficient access to a variety of optically active tetrahydroquinolines with up to 93% ee. Furthermore, attempts on the asymmetric hydrogenation of quinoline N-oxide are also discussed.

  一系列C 3 * -TunePhos手性二膦配体已成功应用于铱催化的喹啉对映选择性氢化中，该方法提供了有效途径，以高达93％ee的多种旋光性四氢喹啉。此外，还讨论了喹啉N-氧化物不对称氢化的尝试。
• Asymmetric transfer hydrogenation of quinoline derivatives catalyzed by chiral iridium-imidazoline complex in water
  作者：Huimin Qi、Lixian Wang、Qiangsheng Sun、Wei Sun

  DOI：10.1016/j.mcat.2022.112715

  日期：2022.11

  A stable iridium catalyst bearing a chiral 2-pyridyl imidazoline ligand is described for the asymmetric transfer hydrogenation (ATH) of quinolines and N-heteroaryl compounds. This ATH system employs formic acid as the hydrogen source and water as the solvent. Various quinolines and N-heteroaryl compounds can be efficiently converted into desired products with moderate to good enantioselectiviy at as

  描述了一种带有手性 2-吡啶基咪唑啉配体的稳定铱催化剂，用于喹啉和 N-杂芳基化合物的不对称转移氢化 (ATH)。该 ATH 系统使用甲酸作为氢源，水作为溶剂。各种喹啉和 N-杂芳基化合物可以在温和条件下以低至 0.001 mol% 的催化剂负载量有效地转化为具有中等至良好对映选择性的所需产物。
• Manganese‐Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Quinolines Enabled by π–π Interaction**
  作者：Chenguang Liu、Mingyang Wang、Shihan Liu、Yujie Wang、Yong Peng、Yu Lan、Qiang Liu

  DOI：10.1002/anie.202013540

  日期：2021.3

  The non‐noble metal‐catalyzed asymmetric hydrogenation of N‐heteroaromatics, quinolines, is reported. A new chiral pincer manganese catalyst showed outstanding catalytic activity in the asymmetric hydrogenation of quinolines, affording high yields and enantioselectivities (up to 97 % ee). A turnover number of 3840 was reached at a low catalyst loading (S/C=4000), which is competitive with the activity

  报道了非贵金属催化的N-杂芳族化合物喹啉的不对称氢化。一种新型手性钳式锰催化剂在喹啉的不对称氢化中表现出出色的催化活性，提供了高收率和对映选择性（高达97％ee）。在低催化剂负载量（S / C = 4000）下，达到了3840的周转率，与该反应中最有效的贵金属催化剂的活性相竞争。对映选择性的精确调节通过π-π相互作用来保证。