5-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-5-methylcyclopentanediene | 178763-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-5-methylcyclopentanediene
• 英文别名: 2,4,5-Trimethyl-2-[2-(1-methylcyclopenta-2,4-dien-1-yl)ethyl]-1,3-dioxolane
• CAS: 178763-13-8
• 化学式: C₁₄H₂₂O₂
• 分子量: 222.327
• InChiKey: XULSBCOJSGPCPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-5-methylcyclopentanediene 在 对甲苯磺酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-methyl-5-(3-trifluoromethanesulfonyloxy-3-buten-1-yl)cyclopentadiene
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359
• 作为产物：
  描述：

  2-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-2-methyl-1,3-cyclopentanedione 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 5-[3,3-(1,2-dimethylethylenedioxy)butyl]-5-methylcyclopentanediene
  参考文献：
  名称：

  不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程。(-)-Δ9(12)-Capnellene的催化不对称全合成

  摘要：

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ja9609359

文献信息

• Asymmetric Heck Reaction−Carbanion Capture Process. Catalytic Asymmetric Total Synthesis of (−)-Δ⁹⁽¹²⁾-Capnellene
  作者：Takashi Ohshima、Katsuji Kagechika、Midori Adachi、Mikiko Sodeoka、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja9609359

  日期：1996.1.1

  An asymmetric Heck reaction−carbanion capture process was realized for the first time, making possible the catalytic asymmetric synthesis of various functionalized bicyclo[3.3.0]octane derivatives 6 in up to 94% ee. Sodium bromide had interesting effects on this asymmetric Heck reaction−carbanion capture process, and these effects were useful for improving the enantiomeric excess. Furthermore, the

  首次实现了不对称 Heck 反应-碳负离子捕获过程，使催化不对称合成各种官能化双环 [3.3.0] 辛烷衍生物 6 成为可能，最高 94% ee。溴化钠对这种不对称 Heck 反应 - 碳负离子捕获过程具有有趣的影响，这些影响有助于改善对映体过量。此外，首次实现了(-)-Δ9(12)-capnellene (7)的催化不对称合成，以6b为关键中间体，自由基环化为关键步骤。