Benzoic acid 1-methyl-1-((S)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Benzoic acid 1-methyl-1-((S)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl ester
• 英文别名: 2-[(1S)-4-methylcyclohex-3-en-1-yl]propan-2-yl benzoate
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: SNCWRHHQNIWULG-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid 1-methyl-1-((S)-4-methyl-cyclohex-3-enyl)-ethyl ester 在 edetate disodium Oxone 、 acetyl methyl β-cyclodextrin 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到Benzoic acid 1-methyl-1-((S)-6-methyl-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  环糊精修饰的酮酸酯，用于烯烃的立体选择性环氧化。

  摘要：

  通过将反应性酮部分共价连接到β-环糊精上来制备β-环糊精修饰的酮酸酯2。用Oxone作为末端氧化剂处理2会产生CD取代的二环氧乙烷，这可能会影响立体选择性烯烃环氧化。2介导的（S）-α-萜品醇环氧化反应继续以高收率提供萜品醇氧化物，并且随着其空间体积的增加，立体选择性（即顺式/反式环氧比）从2.5：1降低至1：1.2。萜烯。根据（1）H NMR滴定和2D ROESY实验，可以基于2 /萜烯包合物的不同结合几何形状来理解这种空间依赖性立体选择性。在乙腈水溶液中使用2作为催化剂（20-50 mol％），也可以实现苯乙烯的对映选择性环氧化，

  DOI：

  10.1021/jo034296d