S-ethyl 2-(benzenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside | 128358-56-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: S-ethyl 2-(benzenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: N-[(2S,3R,4R,5S,6R)-2-ethylsulfanyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl]benzenesulfonamide
• CAS: 128358-56-5
• 化学式: C₃₅H₃₉NO₆S₂
• 分子量: 633.83
• InChiKey: ZQWJDIGFQFLYQN-JSMUHSIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  83.09
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 S-ethyl 2-(benzenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 三氟甲烷磺酸甲酯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以67%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of the 2,6-Sialylated Immunoglobulin G Glycopeptide Fragment in Homogeneous Form

  摘要：

  The 2,6-sialytated tridecasaccharide 1 associated with the Fc fragment of intravenous immunoglobulin has been. synthesized.

  DOI：

  10.1021/ja907136d
• 作为产物：
  描述：

  3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 iodonium(di-γ-collidine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 S-ethyl 2-(benzenesulfonamido)-3,4,6-tri-O-benzyl-2-deoxy-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamidoglycosylation of glycals. A route to oligosaccharides with 2-aminohexose subunits

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00171a021

文献信息

• GRIFFITH, DAVID A.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N5, C. 5810-5819
  作者：GRIFFITH, DAVID A.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Sulfonamidoglycosylation of glycals. A route to oligosaccharides with 2-aminohexose subunits
  作者：David A. Griffith、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00171a021

  日期：1990.7
• Total Synthesis of the 2,6-Sialylated Immunoglobulin G Glycopeptide Fragment in Homogeneous Form
  作者：Ping Wang、Jianglong Zhu、Yu Yuan、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja907136d

  日期：2009.11.25

  The 2,6-sialytated tridecasaccharide 1 associated with the Fc fragment of intravenous immunoglobulin has been. synthesized.