β-pipitzol | 2211-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-pipitzol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7S)-9-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene-10,11-dione
• CAS: 2211-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JSYQPAIDLVPBDA-JWUPAISJSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-pipitzol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 endo-cis-4,4,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1
• 作为产物：
  描述：

  β-pipitzol benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-pipitzol
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1

文献信息

• Koegl; Boer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 779,788
  作者：Koegl、Boer

  DOI：——

  日期：——
• Reaction mechanism change in the Lewis acid catalyzed perezone-pipitzol transformation
  作者：I. H. Sanchez、R. Yanez、R. Enriquez、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo00326a052

  日期：1981.6
• A new approach to the cedrane ring system via intramolecular [4 + 2] tropone-olefin cycloaddition. Total synthesis of (.+-.)-.alpha.- and .beta.-pipitzol
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton

  DOI：10.1021/jo00390a042

  日期：1987.7
• Studies in perezone derivatives
  作者：F. Walls、J. Padilla、P. Joseph-Nathan、F. Giral、M. Escobar、J. Romo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82159-1

  日期：1966.1

  α and β-pipitzols isolated from the roots of Perezia cuernavacana and obtained by thermal rearrangement of perezone, (II), have been shown to be sesquiterpenes with structures IIIa and IVa related to cedrene (XXIII). The structure of perezinone has been revised and established as shown in formula XXVI.

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。