β-pipitzol | 2211-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: β-pipitzol
• 英文别名: (1S,2R,5R,7S)-9-hydroxy-2,6,6,8-tetramethyltricyclo[5.3.1.01,5]undec-8-ene-10,11-dione
• CAS: 2211-21-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₃
• 分子量: 248.322
• InChiKey: JSYQPAIDLVPBDA-JWUPAISJSA-N

物化性质

• 沸点：
  412.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-pipitzol 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 endo-cis-4,4,8-trimethylbicyclo<3.3.0>octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1
• 作为产物：
  描述：

  β-pipitzol benzoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 β-pipitzol
  参考文献：
  名称：

  e酮衍生物的研究：pipitzols和perezinone的结构

  摘要：

  从Perezia cuernavacana的根中分离出的α和β-pipitzols ，是通过perezone（II）的热重排获得的，是倍半萜类，具有与雪松烯（XXIII）有关的结构IIIa和IVa。如式XXVI所示，对佩雷西酮的结构进行了修改和确定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82159-1

文献信息

• Koegl; Boer, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1935, vol. 54, p. 779,788
  作者：Koegl、Boer

  DOI：——

  日期：——
• Reaction mechanism change in the Lewis acid catalyzed perezone-pipitzol transformation
  作者：I. H. Sanchez、R. Yanez、R. Enriquez、P. Joseph-Nathan

  DOI：10.1021/jo00326a052

  日期：1981.6
• A new approach to the cedrane ring system via intramolecular [4 + 2] tropone-olefin cycloaddition. Total synthesis of (.+-.)-.alpha.- and .beta.-pipitzol
  作者：Raymond L. Funk、Gary L. Bolton

  DOI：10.1021/jo00390a042

  日期：1987.7