2-[(E)-4-((4S,5R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester | 617705-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(E)-4-((4S,5R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(E)-4-[(4S,5R)-5-formyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-ynyl]-1,3-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 617705-28-9
• 化学式: C₁₆H₁₇NO₆
• 分子量: 319.314
• InChiKey: PCZSKCYKIHMDNS-YTDWTQRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  87.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(E)-4-((4S,5R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester 、 6-(tert-butyldimethylsilyloxy)-8-iodo-5,5-dimethyl-4-triisopropylsilyloxyoct-2-ene 在 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 以40%的产率得到2-((E)-4-{(1S,2R)-2-[(1Z,7E)-(4S,6S)-4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5,5-dimethyl-6-triisopropylsilanyloxy-nona-1,7-dienyl]-cyclopropyl}-but-3-en-1-ynyl)-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,5S)-5-[(tert-butyl(dimethyl)silyl)oxymethyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methanol 在 tetrakis(triphenylphosphine)palladium dichloride 吡啶 、 chromium dichloride 、 copper(l) iodide 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 2-[(E)-4-((4S,5R)-5-Formyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-but-3-en-1-ynyl]-oxazole-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  合成对二唑的研究：合成一个被屏蔽的二甲苯基D 1的北半部和一个被屏蔽的二甲苯基A 1的北半部的环丙烷类似物

  摘要：

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00916-5

文献信息

• Synthetic studies toward the disorazoles: synthesis of a masked northern half of disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1
  作者：Lars Ole Haustedt、Sreeletha B Panicker、Mike Kleinert、Ingo V Hartung、Ulrike Eggert、Barbara Niess、H.M.R Hoffmann

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00916-5

  日期：2003.8

  The synthesis of a masked northern half of the natural product disorazole D1 and a cyclopropane analog of the masked northern half of disorazole A1 is described. The synthesis involves in both cases as key steps a Z-selective Wittig olefination and a Sonogashira cross-coupling reaction.

  描述了天然产物二异恶唑D 1的被掩蔽的北半部和二异恶唑A 1的被掩蔽的北半部的环丙烷类似物的合成。在这两种情况下，合成都涉及Z选择性Wittig烯烃化和Sonogashira交叉偶联反应作为关键步骤。