苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- | 489-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基-
• 中文别名: 马特西素；鹃花醇
• 英文名称: matteucinol
• 英文别名: (2S)-5,7-dihydroxy-2-(4-methoxyphenyl)-6,8-dimethyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 489-38-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: DZTRDRPCROOSOG-AWEZNQCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酸,2,5-二氟-3-羟基- 在 硫酸 、 氢溴酸 、 碘 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 6,8-二甲基芹菜甙元
  参考文献：
  名称：

  Isolation, modification and cytotoxic evaluation of flavonoids from Rhododendron hainanense

  摘要：

  本研究旨在寻找黄酮化合物的抗肿瘤活性。评估这些化合物在体外对人类白血病（HL-60）和人类肝癌（SMMC-7721）细胞系的细胞毒性活性。

  从海南杜鹃的空气部分中分离出八种天然黄酮类化合物（1-8），并使用简单的合成方法从天然产物matteucinol（1）获得了一系列修饰的黄酮类衍生物（9-18）。使用硫酸罗丹明B法评估这些黄酮类化合物的抗肿瘤抑制活性。

  大多数化合物表现出良好的药理活性，并描述了初步的结构-活性关系。在本研究的黄酮类衍生物系列中，化合物3（2,3-二氢-5-羟基-7-甲氧基-2-(4-甲氧基苯基)-6,8-二甲基-4H-1-苯并吡喃-4-酮）和16（5-羟基-7,4'-二甲氧基-6,8-二甲基黄烷）对HL-60细胞系表现出强烈的抑制活性，IC50值分别为15.2和13.2微米。

  对黄酮类衍生物的重新关注揭示了化合物3和16可能被视为新抗肿瘤剂的先导化合物。我们的结果不仅丰富了天然来源活性黄酮类化合物家族，而且鼓励合成黄酮类类似物以改善细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1111/j.2042-7158.2012.01560.x

文献信息

• Tanaka, Nobutoshi; Murakami, Takao; Wada, Hiroshi, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, # 12, p. 5231 - 5238
  作者：Tanaka, Nobutoshi、Murakami, Takao、Wada, Hiroshi、Gutierrez, Alicia B.、Saiki, Yasuhisa、Chen, Chiu-Ming

  DOI：——

  日期：——

表征谱图