2,2,4,6,8-pentamethyl-1H-quinoline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2,2,4,6,8-pentamethyl-1H-quinoline
• 化学式: C₁₄H₁₉N
• mdl: MFCD06408728
• 分子量: 201.312
• InChiKey: SVHOHMXWCUSMAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,4,6,8-pentamethyl-1H-quinoline 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4,6,8-trimethyl-N-(4,4,6-trimethyl-1,4-dihydropyrimidin-2-yl)quinazolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Stimulation of natural killer cells with small molecule inhibitors of CD38 for the treatment of neuroblastoma

  摘要：

  小分子抑制剂CD38促进干扰素γ的增加并刺激自然杀伤细胞增殖，用于神经母细胞瘤的治疗。

  DOI：

  10.1039/d2sc05749b
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 2,4-二甲基苯胺 在 对叔丁基邻苯二酚 、 碘 、 magnesium sulfate 作用下， 生成 2,2,4,6,8-pentamethyl-1H-quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-胍基喹唑啉作为 STAT3 通路的新抑制剂

  摘要：

  2-胍基喹唑啉的合成和 SAR 研究最初是在选择性 STAT3 通路抑制剂的高内涵筛选中发现的，产生了更有效的类似物 ( 11c )，该类似物表现出对一组 HNSCC 细胞系的抗增殖活性有所改善。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.09.001

文献信息

• Exploring the Dispersion and Electrostatic Components in Arene–Arene Interactions between Ligands and G4 DNA to Develop G4-Ligands
  作者：Måns Andreasson、Maxime Donzel、Alva Abrahamsson、Andreas Berner、Mara Doimo、Anna Quiroga、Anna Eriksson、Yu-Kai Chao、Jeroen Overman、Nils Pemberton、Sjoerd Wanrooij、Erik Chorell

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c02127

  日期：2024.2.8

  G-Quadruplex (G4) DNA structures are important regulatory elements in central biological processes. Small molecules that selectively bind and stabilize G4 structures have therapeutic potential, and there are currently >1000 known G4 ligands. Despite this, only two G4 ligands ever made it to clinical trials. In this work, we synthesized several heterocyclic G4 ligands and studied their interactions with G4s

  G-四链体 (G4) DNA 结构是中央生物过程中的重要调控元件。选择性结合并稳定G4结构的小分子具有治疗潜力，目前已知的G4配体有>1000。尽管如此，只有两种 G4 配体进入了临床试验。在这项工作中，我们合成了几种杂环G4配体，并使用生化测定研究了它们与G4（例如来自c-MYC 、 c-KIT和BCL-2启动子的G4）的相互作用。我们进一步研究了所选化合物对细胞活力的影响、对细胞中 G4 数量的影响及其药代动力学特性。这确定了具有合适特性的有效 G4 配体，并进一步揭示了芳烃-芳烃相互作用中的分散成分与缺电子静电相结合，对于配体与 G4 有效结合至关重要。所提出的设计策略可应用于进一步开发具有合适特性的 G4 配体，以探索 G4 作为治疗靶点。
• TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES
  申请人：Akzo Nobel N.V.

  公开号：EP1406628A1

  公开（公告）日：2004-04-14
• [EN] TETRAHYDROQUINOLINE DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES DE TETRAHYDROQUINOLINE
  申请人：AKZO NOBEL NV

  公开号：WO2003004028A1

  公开（公告）日：2003-01-16

  The present invention relates to tetrahydroquinoline derivatives having general formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R<1> is formyl, (1-6C)alkylcarbonyl or (1-6C)alkylsulfonyl; R<2> and R<3> are H or (1-4C)alkyl; R<4> is phenyl; R<5> is (1-4C)alkyl; Y-X is (CO)-O, (SO)2-O, NHC(O)-O, NHC(S)-O, OC(O)-O, bond-O, C(O)-NH, S(O)2-NH, NHC(O)-NH, NHC(S)-NH, OC(O)-NH, bond-NH, NH-C(O), O-C(O), NH-S(O)2, or O-S(O)2 or Y-X is a bond; R<6> is H, trifluormethyl, (1-6C)alkyl, 1- or 2-adamantyl(1-4C)alkyl, (2-6C)alkenyl, (3-9C)heteroaryl, (3-6C)cycloalkyl, (2-6C)heterocycloalkyl, (1-4C)alkylthio(1-4C)alkyl, (6-10C)aryl(1-4C)alkyl, (3-9C)heteroaryl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, (2-6C)heterocycloalkyl(1-4C)alkyl, R<8>, R<9>-aminocarbonyl(1-4C)alkyl, R<8>, R<9>-amino(1-4C)alkyl, R<8>-oxycarbonyl(1-4C)alkyl, R<8>-oxy(1-4C)alkyl, R<8>-carbonyl(1-4C)alkyl or (6-10C)aryl; R<7> is H, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro hydroxyl; and R<8> and/or R<9> is H, (1-4C)alkyl, (2-4C)alkenyl, (2-4C)alkynyl, (6-10C)aryl, (3-9C)heteroaryl, (6-10C)aryl(1-4C)alkyl, (3-9C)heteroaryl(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl(1-4C)alkyl, (2-6C)heterocycloalkyl(1-4C)alkyl, (1-4C)(di)alkylamino(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylthio(1-4C)alkyl, (1-4C)alkylcarbonylamino(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonyl(1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxycarbonylamino(1-4C)alkyl, (3-6C)cycloalkyl, (2-6C)heterocycloylkyl, or R<8> and R<9> may be joined in a (2-6C)heterocycloalkyl ring. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising said derivatives and the use of these derivatives to control fertility.