1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pentanone | 1258861-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pentanone
• 英文别名: 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-one
• CAS: 1258861-73-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: ZDHXDTRBQRBKQT-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pentanone 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.08h， 生成 (5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 草酰氯 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-pentanone
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e

文献信息

• Studies on Synthesis of the C-1 to C-18 Fragment of Pamamycins 607 and 621A
  作者：Guobao Ren、Yikang Wu

  DOI：10.1002/cjoc.201090280

  日期：2010.9

  Some efforts directed towards synthesis of the C‐1 to C‐18 fragment of natural antibiotic pamamycins 607 and 621A are disclosed. The nine stereogenic centers in the fragment were installed using a chiral auxiliary‐induced asymmetric aldol reaction, a chiral building block derived from malic acid, or substrate chirality‐induced asymmetric reduction of a ketone carbonyl group.

  公开了一些合成天然抗生素帕马霉素607和621A的C-1至C-18片段的工作。使用手性辅助诱导的不对称醛醇缩合反应，衍生自苹果酸的手性构件或底物手性诱导的酮羰基不对称还原来安装片段中的9个立体异构中心。
• Synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide by transannular cyclization
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Sheri Venkat Reddy、Kallaganti V. S. Ramakrishna

  DOI：10.1039/c2ob25151e

  日期：——

  The synthesis of the macrolactone core of (+)-neopeltolide has been achieved. The key synthetic strategy involves the highly diastereoselective synthesis of the 2,6-cis-disubstituted tetrahydropyran ring by a transannular cyclization of δ-hydroxy alkene using mercuric trifluoroacetate. Two of the six stereocenters C-5 and C-11 were realized from L-malic acid, while the remaining stereocenters C-3 (Sharpless

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。