tert-butyl ((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)diphenylsilane | 1374036-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tert-butyl ((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)diphenylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[(2S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yl]oxy-diphenylsilane
• CAS: 1374036-55-1
• 化学式: C₂₆H₃₈O₃Si
• 分子量: 426.671
• InChiKey: NZDVROPQSHYACN-VXKWHMMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)diphenylsilane 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 copper(II) choride dihydrate 、 二正丁基氧化锡 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (5S,7S)-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)dec-2-yn-5-ol
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e
• 作为产物：
  描述：

  (4S)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-乙醛 在 咪唑 、 草酰氯 、 magnesium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.16h， 生成 tert-butyl ((S)-1-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)pentan-2-yloxy)diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  跨环环化法合成（+）-新邻苯二酚内酯的大内酯核†

  摘要：

  已经实现了（+）-新邻苯二酚内酯大内酯核心的合成。关键的合成策略涉及使用三氟乙酸汞通过δ-羟基烯烃的环空环化，高度非对映选择性地合成2，6-顺式-二取代的四氢吡喃环。六个立体中心C-5和C-11中的两个是从L-苹果酸，而其余​​的立体中心C-3（无尖锐的不对称环氧化），C-7（环过环化），C-9（区域选择性环氧化物开口）和C-13（螯合受控还原）是通过不对称合成得到的。大环内酯环是通过使用RCM协议的大环化合成的。

  DOI：

  10.1039/c2ob25151e