N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 | 2350-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺
• 英文名称: N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide
• 英文别名: N-chloro-N,4-dimethylbenzenesulfonamide；N-chloro-N-methyl tosylamide
• CAS: 2350-10-9
• 化学式: C₈H₁₀ClNO₂S
• 分子量: 219.692
• InChiKey: DTMXHYUPALBXFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 在 丙酮 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-(2-羟基-2-苯基乙基)-N,4-二甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  不使用外部催化剂的烯烃光化学氨氯化反应

  摘要：

  烯烃的光化学氨氯化：适当调整照射波长可实现烯烃氨氯化的温和光化学方案，无需外部光催化剂或使用更不稳定的 N−I 或 N−Br 起始材料进行 1, 2-氨基卤化反应。

  DOI：

  10.1002/chem.202301268
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基对甲苯磺酰胺 在 aluminum oxide 、 calcium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以99%的产率得到N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  N-烷基-N-氯磺酰胺的分子间加成反应为不饱和化合物。

  摘要：

  N-烷基-N-氯磺酰胺在铜（I）催化下加成烯烃。在苯乙烯衍生物与末端双键的反应中，以优异的产率和高的区域选择性获得了加成产物。与非芳族烯烃的加成反应获得较低的收率。该反应最有可能通过氧化还原催化和酰胺基进行，已排除了协同作用的机理，而通过氯鎓离子的极性机理将导致相反的区域化学反应。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.136
• 作为试剂：
  描述：

  盐酸甲胺 在 N-氯-N-甲基-4-甲苯磺酰胺 、 sodium perchlorate 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 生成 N-氯甲胺
  参考文献：
  名称：

  Use of N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide in N-chlorination reactions

  摘要：

  Second-order rate constants (k2) were determined for the addition of ten nitrogenous organic compounds (benzylamine, 2,2,2-trifluoethylamine chlorhidrate, methylamine chlorhidrate, glycine ethyl ester chlorhidrate, glycine, glycylglycine chlorhidrate, morpholine, pyperidine, pyperazine and dimethylamine) to the N-chloro-N-methyl-p-toluenesulfonamide (NCNMPT) in the formation reaction of N-chloramines in aqueous solution at 25 degrees C and ionic strength 0.5M. The series of nucleophiles considered is structurally very varied and covers five pKa units. The kinetic behaviour is similar for all compounds, being the elementary step the transfer of chlorine from the NCNMPT molecule to the nitrogen of the free amino group. These reactions were found first order in both reagents. The values of the rate constants indicate that the more basic amines produce N-chloramines more readily. Rate constants for the nucleophilic attack are shown to correlate with literature data for some of these nitrogenous organic compounds in their reaction with N-methyl-N-nitroso-p-toluenesulfonamide. Both reactions involve that the rate determining step is the attack of nitrogenous compounds upon electrophilic centre (Cl or else NO group). NCNMPT is a particularly interesting substrate, for which has not hitherto been published kinetic information, that allows us to assess the efficiency and the competitiveness of this reaction and compare it with other agents with a Cl+ atom. Copyright (c) 2013 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3127

文献信息

• ENZYME-CATALYZED ENANTIOSELECTIVE AZIRIDINATION OF OLEFINS
  申请人：California Institute of Technology

  公开号：US20160222423A1

  公开（公告）日：2016-08-04

  The present invention provides methods for catalyzing the conversion of an olefin to a compound containing one or more aziridine functional groups using heme enzymes. In certain aspects, the present invention provides a reaction mixture for producing an aziridination product, the reaction mixture comprising of an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme. In other certain aspects, the present invention provides a method for producing an aziridination product comprising providing an olefinic substrate, a nitrene precursor, and a heme enzyme; and admixing the components in a reaction for a time sufficient to produce an aziridine product. In other aspects, the present invention provides heme enzymes including variants and fragments thereof that are capable of carrying out in vivo and in vitro olefin aziridination reactions. Expression vectors and host cells expressing the heme enzymes are also provided by the present invention.

  本发明提供了利用血红素酶催化烯烃转化为含有一个或多个氮杂环丙烷官能团的化合物的方法。在某些方面，本发明提供了用于生产氮杂环丙烷产物的反应混合物，该反应混合物包括烯烃底物、氮烯前体和血红素酶。在其他某些方面，本发明提供了一种生产氮杂环丙烷产物的方法，包括提供烯烃底物、氮烯前体和血红素酶；并将这些组分混合在反应中，以产生氮杂环丙烷产物所需的时间。在其他方面，本发明提供了包括能够在体内和体外进行烯烃氮杂环丙烷化反应的血红素酶及其变体和片段。本发明还提供了表达载体和表达血红素酶的宿主细胞。
• Generation and Reactivity of Amidyl Radicals: Manganese‐Mediated Atom‐Transfer Reaction
  作者：Run‐Zhou Liu、Jinxia Li、Jun Sun、Xian‐Guan Liu、Shuanglin Qu、Ping Li、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.201913042

  日期：2020.3.9

  been developed. This approach employs an earth-abundant and inexpensive manganese complex, Mn2 (CO)10 , as the catalyst and visible light as the energy input. Using this strategy, site-selective chlorination of unactivated C(sp3 )-H bonds of aliphatic amines and intramolecular/intermolecular chloroaminations of unactivated alkenes were readily realized under mild reaction conditions, thus providing efficient

  已经开发了一种简单有效的方案，可通过锰介导的原子转移反应从胺官能团生成酰胺基。该方法采用了一种富含地球和廉价的锰络合物Mn2（CO）10作为催化剂，并使用了可见光作为能量输入。使用这种策略，脂肪族胺的未活化C（sp3）-H键和未活化烯烃的分子内/分子间氯胺的定点氯化很容易在温和的反应条件下实现，因此可以有效地获得一系列有价值的，氯化的烷基氯化物。吡咯烷和邻氯胺衍生物。这些实际反应显示出广泛的底物范围，并能耐受各种官能团以及包括各种市售药物衍生物在内的复杂分子。
• Visible-Light-Induced Direct Oxidative C−H Amidation of Heteroarenes with Sulfonamides
  作者：Kun Tong、Xiaodong Liu、Yan Zhang、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/chem.201604014

  日期：2016.10.24

  A direct oxidative C−H amidation of heteroarenes with sulfonamides via nitrogen‐centered radicals has been achieved. Nitrogen‐centered radicals are directly generated from oxidative cleavage of N−H bonds under visible‐light photoredox catalysis. Sulfonamides, which are easily accessed, are used as tunable nitrogen sources and bleach (aqueous NaClO solution) is used as the oxidant. A variety of heteroarenes

  已经实现了杂芳烃与磺酰胺通过氮中心自由基的直接氧化CH H酰胺化反应。氮中心自由基是在可见光光氧化还原催化下，NH键的氧化裂解直接产生的。易于使用的磺酰胺用作可调氮源，而漂白剂（NaClO水溶液）用作氧化剂。包括吲哚，吡咯和苯并呋喃在内的各种杂芳烃都可以高产率（高达92％）进行酰胺化反应。这些反应具有高度的区域选择性，所有产物均被分离为单一的区域异构体。
• A Versatile Metal-Free Intermolecular Aminochlorination of Alkenes
  作者：Claudio Martínez、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/adsc.201300880

  日期：2014.1.13

  New reaction conditions for the rapid and productive intermolecular aminochlorination reaction of alkenes using a combination of chloramine‐T and a Brønstedt acid are described. Upon simple protonation of chloramine‐T, conditions for a mild and selective aminochlorination are obtained. In addition, the reaction can proceed to form either of the two possible regioisomers, depending on whether a stoichiometric

  描述了使用氯胺-T和布朗斯台德酸的组合快速而有效地进行烯烃分子间氨基氯化反应的新反应条件。对氯胺-T进行简单质子化后，即可获得轻度和选择性氨基氯化的条件。另外，取决于是否使用化学计量的这种酸活化剂或乙酸，反应可以继续以形成两种可能的区域异构体中的任一种。该反应对所有不同种类的烯烃均有效。总共提供了50多个示例来说明此概念。
• Visible-light-promoted chloramination of olefins with N-chlorosulfonamide as both nitrogen and chlorine sources
  作者：Qixue Qin、Daan Ren、Shouyun Yu

  DOI：10.1039/c5ob01725d

  日期：——

  A visible-light-promoted chloramination of olefins is reported.

  一种可见光促进的烯烃氯胺化反应被报道。