8-methoxy-1,4-dimethyl-6-nitro-5-vinylquinolin-2(1H)-one | 876514-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-methoxy-1,4-dimethyl-6-nitro-5-vinylquinolin-2(1H)-one
• 英文别名: 5-Ethenyl-8-methoxy-1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2(1H)-one；5-ethenyl-8-methoxy-1,4-dimethyl-6-nitroquinolin-2-one
• CAS: 876514-97-5
• 化学式: C₁₄H₁₄N₂O₄
• 分子量: 274.276
• InChiKey: NCPOUFQMWPTTED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-dimethyl-5,8-dimethoxy-6-nitro-2(1H)-quinolin-2-one 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到8-methoxy-1,4-dimethyl-6-nitro-5-vinylquinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  用格氏试剂对硝基取代的吲哚，喹啉酮和苯胺进行乙烯基化

  摘要：

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。

  DOI：

  10.1002/chem.200901322

文献信息

• Vinylation of Nitro-Substituted Indoles, Quinolinones, and Anilides with Grignard Reagents
  作者：Riccardo Egris、Mercedes Villacampa、J. Carlos Menéndez

  DOI：10.1002/chem.200901322

  日期：2009.10.19

  that is different from the initially expected Bartoli indole synthesis. Thus, instead of giving fused indole derivatives, these reactions provide a very mild and efficient new procedure for the synthesis of synthetically relevant aromatic systems containing an o‐nitrovinyl moiety, such as 5‐nitro‐4‐vinylindoles, 6‐nitro‐7‐vinylindoles, 6‐nitro‐5‐vinyl‐2(1H)quinolinones, and 4‐nitro‐3‐vinylanilines.

  乙烯基格利雅试剂与反应ö -methoxynitroarenes含有电子释放取代基对位通过一个路径，其是从最初的预期Bartoli吲哚合成不同的硝基进行。因此，这些反应并没有给出稠合的吲哚衍生物，而是提供了一种非常温和有效的新方法，用于合成含有邻硝基乙烯基部分的合成相关芳族体系，例如5-硝基-4-乙烯基吲哚，6-硝基-7-硝基。乙烯基吲哚，6-硝基-5-乙烯基-2-（1 H）喹啉酮和4-硝基-3-乙烯基苯胺。