(2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrile | 1031849-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡唑并吡啶类
• 英文名称: (2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(4-ethyl-10-oxa-5,6-diazatricyclo[7.3.0.02,6]dodeca-1(9),2,4,7-tetraen-3-yl)acetonitrile
• CAS: 1031849-34-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O
• 分子量: 227.266
• InChiKey: XDRQSPVIZOZVIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrile 在 钴 氢气 作用下， 以 ammonia methanol 为溶剂， 反应 12.0h， 以to give the title compound (120 mg, yield 98%)的产率得到2-(2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)ethanamine
  参考文献：
  名称：

  Tricyclic compound and medical use thereof

  摘要：

  本发明提供了一种化合物，其表示为式中，R1是一个烃基，可选地具有取代基，氨基，可选地具有取代基的羟基或杂环基，R2是氢原子或烃基，可选地具有取代基，R3是氢原子，卤素原子，可选地具有取代基的烃基，氨基，可选地具有取代基的羟基或可选地具有取代基的硫醇基，Xa到Xe分别是碳原子或氮原子，m为0到2，环A到环C分别是可选地具有取代基的环，或其盐，其用作预防或治疗与褪黑激素作用相关的疾病的药剂等。

  公开号：

  US08273761B2
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃并[3,2-c]吡啶 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (2-ethyl-8,9-dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridin-1-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Novel Series of Tricyclic Dihydrofuran Derivatives: Discovery of 8,9-Dihydrofuro[3,2-c]pyrazolo[1,5-a]pyridines as Melatonin Receptor (MT₁/MT₂) Ligands

  摘要：

  Novel tricyclic dihydrofuran derivatives were designed, synthesized, and evaluated as melatonin receptor (MT1/MT2) ligands based on the previously reported 1,6-dihydro-2H-indeno[5,4-b]furan la. By screening the central tricyclic cores, we identified 8,9-dihydrofuro [3,2-c]pyrazolo [1,5-a]pyridine as a potent scaffold with a high ligand-lipophilicity efficiency (LLE) value. Subsequent optimization of the side chains led to identification of the potent MT1/MT2 agonist 4d (MT1, K-i = 0.062 nM; MT2, K-i = 0.420 nM) with good oral absorption and blood-brain barrier (BBB) penetration in rats. The oral administration of compound 4d exhibited a sleep-promoting action in freely moving cats at 0.1 mg/kg.

  DOI：

  10.1021/jm200385u

文献信息

• TRICYCLIC COMPOUND AND MEDICAL USE THEREOF
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2100895B1

  公开（公告）日：2012-03-07
• Synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines by thermal intramolecular cyclization
  作者：Yasutaka Hoashi、Takafumi Takai、Etsuo Kotani、Tatsuki Koike

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.02.078

  日期：2013.4

  Thermal intramolecular cyclization of N-amino-2-alkynylpyridines was developed for facile and versatile synthesis of pyrazolo[1,5-a]pyridines. Simply heating N-amino-2-alkynylpyridines in acetic acid provided pyrazolo[1,5-a]pyridines in excellent yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US8273761B2
  申请人：——

  公开号：US8273761B2

  公开（公告）日：2012-09-25