(4R,5S,6S)-6-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one | 1299358-24-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S,6S)-6-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4R,5S,6S)-6-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-trimethylsilyloxyoxan-2-one
• CAS: 1299358-24-9
• 化学式: C₁₃H₂₆O₄Si
• 分子量: 274.433
• InChiKey: WVOZVQBTNVJAMQ-GMXVVIOVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S,6S)-6-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S,5S,6S)-6-ethyl-5-methyl-4-(2-(1-phenyl-1H-tetrazol-5-ylsulfonyl)ethyl)-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-1-(benzyloxy)-5-hydroxy-4-methylheptan-3-one 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (4R,5S,6S)-6-ethyl-4-(2-hydroxyethyl)-5-methyl-4-(trimethylsilyloxy)-tetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  类皮内酯的合成研究：关键片段的快速立体选择性合成

  摘要：

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259286

文献信息

• Synthetic Studies towards Leiodermatolide: Rapid Stereoselective Syntheses of Key Fragments
  作者：Martin Maier、Vaidotas Navickas、Christian Rink

  DOI：10.1055/s-0030-1259286

  日期：2011.1

  is described. The stereotetrad-containing building block was prepared via a Marshall-Tamaru reaction on an aldehyde obtained by organocatalysis. For a second building block, a Marshall―Tamaru reaction was used as well. The side-chain fragment containing a hydroxy δ-lactone could be obtained by intramolecular Reformatsky reaction.

  描述了新型 16 元大环内酯类 leiodermatolide 的三个关键片段的合成。含有立体四分体的结构单元是通过对有机催化获得的醛进行 Marshall-Tamaru 反应制备的。对于第二个构建块，也使用了 Marshall-Tamaru 反应。通过分子内Reformatsky反应可以获得含有羟基δ-内酯的侧链片段。