(2Z,4R,5R,6R,7R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-di-(ttrimethylsiloxy)oct-2-ene | 321921-93-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2Z,4R,5R,6R,7R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-di-(ttrimethylsiloxy)oct-2-ene
• 英文别名: [(Z,2R,3S,4R,5S)-4,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-methyl-1,2-bis(trimethylsilyloxy)oct-6-en-3-yl] benzoate
• CAS: 321921-93-1
• 化学式: C₃₄H₆₆O₆Si₄
• 分子量: 683.236
• InChiKey: UEXRUZZKYJNSLG-YYISGUACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.89
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4R,5R,6R,7R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-di-(ttrimethylsiloxy)oct-2-ene 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R,6R,7R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-di-(trimethylsilyloxy)octa-2,3-oxirane 、 Benzoic acid (1S,2R,3S)-1-((R)-1,2-bis-trimethylsilanyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[(2R,3S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-oxiranyl]-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,6E)-(4S,5S)-8-Benzyloxy-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-octa-2,6-dien-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 LiDBB 、 (-)-diethyl tartrate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 (2Z,4R,5R,6R,7R)-6-benzoyloxy-4-methyl-1,5-di-(tert-butyldimethylsiloxy)-7,8-di-(ttrimethylsiloxy)oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  不对称环氧环化途径的Altyryrtins和主要Aldol研究的F-吡喃片段。

  摘要：

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00804-8

文献信息

• Asymmetric Epoxide Cyclisation Route to the F-pyran Fragment of the Altohyrtins and Key Aldol Studies
  作者：James C. Anderson、Benjamin P. McDermott、Edward J. Griffin

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00804-8

  日期：2000.10

  differentially protected F-pyran ring of the altohyrtins is described, which relies on a key intramolecular cyclisation of a C43 hydroxyl group onto a C38–C39 epoxide. The C38–C39 epoxide stereochemistry was achieved through optimisation of substrate control. Key aldol studies towards coupling the F-pyran ring with an E-pyran ring precursor was investigated, but unsuccessful.

  记载了高保护蛋白的差异保护的F-吡喃环的不对称合成过程，该过程依赖于C 43羟基在C 38 –C 39环氧化物上的关键分子内环化作用。C 38 –C 39环氧立体化学是通过优化底物控制来实现的。进行了有关将F-吡喃环与E-吡喃环前体偶联的关键羟醛研究，但未成功。