2-azido-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-L-mannitol | 202460-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-L-mannitol
• 英文别名: [(1R,2S,3S)-3-azido-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-[(4S)-2,2-diethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(4-methoxyphenyl)methoxy]butyl] methanesulfonate
• CAS: 202460-03-5
• 化学式: C₃₆H₄₉N₃O₈SSi
• 分子量: 711.952
• InChiKey: BGVQAWVYDDGPGX-CUPIEXAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.11
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-L-mannitol 在 palladium on barium sulfate lead(IV) acetate 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 sodium methylate 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 57.5h， 生成 (2S,3S,4R)-2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-3-(4-methoxybenzyloxy)-4-hexadecanol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259
• 作为产物：
  描述：

  2-azido-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-3-O-(4-methoxybenzyl)-L-mannitol 在 咪唑 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.37h， 生成 2-azido-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-4-O-methanesulfonyl-3-O-(4-methoxybenzyl)-5,6-O-(1-ethylpropylidene)-L-mannitol
  参考文献：
  名称：

  通过 L-Quebrachitol 衍生的手性环氧化物中间体全合成 Acanthacerebroside A 和 Astrocerebroside A

  摘要：

  描述了从海星中分离的新型脑苷脂、棘突脑苷脂 A (1) 和星形脑苷脂 A (2) 的手性和立体选择性全合成。1 和 2 中的植物鞘氨醇部分是通过二烷基镁试剂与常见的环氧化物中间体 2-(t-butoxycarbonyl)amino-1-O-(t-butyldiphenylsilyl)-2-deoxy-3-O-( 4-甲氧基苄基)-D-4,5-脱水核糖醇 (5)。环氧化物 (5) 是由天然存在的环醇、L-白木糖醇通过康杜拉明衍生物合成的，该衍生物是通过 Pd 催化的碳酸烯丙酯衍生物的叠氮化反应制备的。植物鞘氨醇与 2-乙酰氧基脂肪酸残基的缩合，然后是糖苷化，提供全合成。这项工作建立了一种有效的合成途径，可合成含有多种植物鞘氨醇和 2-羟基脂肪酸残基的多种脑苷脂；第一次全合成astrocerebroside A (2) 充分证实了所提出的结构。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.259