Trifluoro-methanesulfonic acid 6-(3-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester | 1026535-64-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 6-(3-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester
• 英文别名: [2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 1026535-64-7
• 化学式: C₁₃H₁₃F₃O₅S
• 分子量: 338.304
• InChiKey: DINYNRGGFKIDOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 6-(3-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester 在 Ni(PPh3)2 叔丁基锂 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-6-d
  参考文献：
  名称：

  四氢吡喃-2-酮通过Ni(0)催化偶联反应制备6-Bromo-3,4-二氢-2H-吡喃及其与6-Lithio-3,4-dihydro-2H的卤素-金属交换-吡喃。

  摘要：

  由易于获得的四氢吡喃-2-酮制备的烯醇三氟甲磺酸酯衍生物在温和条件下经过 Ni(0)-催化的 LiBr 取代得到相应的 6-溴-3,4-二氢-2H-pyr-ans。6-溴-3,4-二氢-2H-吡喃与叔丁基锂进行卤素-金属交换，得到相应的6-锂硫-3,4-二氢-2H-吡喃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-22698
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.17h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 6-(3-methoxy-phenyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇三氟甲磺酸酯与(Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN偶联合成6-三丁基锡烷基-3,4-二氢-2H-吡喃

  摘要：

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。

  DOI：

  10.1055/s-2002-20041

文献信息

• Milne, Jacqueline E.; Kocienski, Philip J., Synthesis, 2003, # 4, p. 584 - 592
  作者：Milne, Jacqueline E.、Kocienski, Philip J.

  DOI：——

  日期：——
• A Synthesis of 6-Tributylstannyl-3,4-dihydro-2H-pyrans via Coupling of Enol Triflates with (Bu3Sn)(Bu)CuLi·LiCN
  作者：Tanya Wildman、Philip J. Kocienski、Robert Narquizian、William G. Whittingham

  DOI：10.1055/s-2002-20041

  日期：——

  Enol triflates derived from 6- and 7-membered ring lactones (6 cases) react with (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN in THF at -78°C to give the corresponding α-tributylstannyl cyclic enol ethers in 54-85% yield.

  由 6 元和 7 元环内酯衍生的烯醇三氟甲磺酸酯（6 例）与 (Bu 3 Sn)(Bu)CuLi.LiCN 在 THF 中 -78°C 反应生成相应的 54-85 α-三丁基甲锡烷基环烯醇醚％ 屈服。
• The Preparation of 6-Bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans from Tetrahydropyran-2-ones via a Ni(0)-catalysed Coupling Reaction and their Halogen-metal Exchange to 6-Lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.
  作者：Jacqueline E. Milne、Krzysztof Jarowicki、Philip J. Kocienski

  DOI：10.1055/s-2002-22698

  日期：——

  tetrahydropyran-2-ones undergo Ni(0)-catalysed substitution with LiBr to give the corresponding 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyr-ans under mild conditions. The 6-bromo-3,4-dihydro-2H-pyrans undergo halogen-metal exchange with tert-butyllithium to give the corresponding 6-lithio-3,4-dihydro-2H-pyrans.

  由易于获得的四氢吡喃-2-酮制备的烯醇三氟甲磺酸酯衍生物在温和条件下经过 Ni(0)-催化的 LiBr 取代得到相应的 6-溴-3,4-二氢-2H-pyr-ans。6-溴-3,4-二氢-2H-吡喃与叔丁基锂进行卤素-金属交换，得到相应的6-锂硫-3,4-二氢-2H-吡喃。