(+)-(R,R)-cyhalothrin acid | 87725-85-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+)-(R,R)-cyhalothrin acid
• 英文别名: (R)-(+)-cyhalothrin acid；(1R,3R)-3-[(E)-2-chloro-3,3,3-trifluoroprop-1-enyl]-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylic acid
• CAS: 87725-85-7
• 化学式: C₉H₁₀ClF₃O₂
• 分子量: 242.625
• InChiKey: SPVZAYWHHVLPBN-ZHTATXEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-diphenylphosphinoyl)-2-methyl-1-butanol 、 (+)-(R,R)-cyhalothrin acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到(1R,3R)-3-((E)-2-Chloro-3,3,3-trifluoro-propenyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid 4-(diphenyl-phosphinoyl)-2-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Perlmutter, Patrick; Suh, Guem-Hee, Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 7, p. 951 - 966

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PRODUCTION PROCESS OF GAMMA-CYHALOTHRIN<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE GAMMA-CYHALOTHRINE
  申请人：SYNGENTA LTD

  公开号：WO2004056752A1

  公开（公告）日：2004-07-08

  A process for the preparation of gamma-cyahlothrin comprising a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride; b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with 3-phenoxy benzaldehyde in the presence of a source of cyanide to form a diastereoisomeric mixture of cyhalothrin isomers and c) epimerising the diastereoisomeric mixture under conditions in which the least soluble diastereoisomer crystallises from solution.

  制备γ-氰戊菊酯的过程包括：a)将1R顺式-Z-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化，得到1R顺式-Z-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物；b)在氰化物来源存在下，用3-苯氧基苯甲醛酯化1R顺式-Z-3-(2-氯-3,3,3-三氟丙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，形成氰戊菊酯异构体的对映体混合物；c)在最不溶的对映体从溶液中结晶的条件下，使对映体混合物发生外消旋反应。
• Production process of gamma-cyhalothrin
  申请人：Brown Martin Stephen

  公开号：US20060100457A1

  公开（公告）日：2006-05-11

  A process for the preparation of gamma-cyahlothrin comprising a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-triflu-oro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cy-clopropanecarboxylic acid chloride; b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with 3-phenoxy benzaldehyde in the presence of a source of cyanide to form a diastereoisomeric mixture of cyhalothrin isomers and c) epimerising the diastereoisomeric mixture under conditions in which the least soluble diastereoisomer crystallises from solution.

  制备gamma-氯氰菊酯的过程包括：a）氯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸，得到1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物；b）在氰源的存在下，用3-苯氧基苯甲醛酯化1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟-1-丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，形成氰戊菊酯异构体的对映体混合物；c）在最不溶的对映体从溶液中结晶的条件下，对映体混合物进行对映异构化。
• Process for preparing gamma-cyhalothrin
  申请人：Brown Martin Stephen

  公开号：US20060148892A1

  公开（公告）日：2006-07-06

  A process for the preparation of gamma-cyhalothrin comprising steps of a) chlorinating 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid to give 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride and b) esterifying 1R cis-Z 3-(2-chloro-3,3,3-trifluoro-1-propenyl)-2,2-dimethyl cyclopropanecarboxylic acid chloride with the (S)-cyanohydrin of 3-phenoxy benzaldehyde (III).

  一种制备γ-氯氰菊酯的方法，包括以下步骤：a) 将1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化生成1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物，b) 将1R顺式-Z 3-（2-氯-3,3,3-三氟丙烯基）-2,2-二甲基环丙烷羧酸氯化物与3-苯氧基苯甲醛（III）的(S)-氰醇加成酯化。
• N-acylaminoacetonitrile derivatives and their use for controlling parasites
  申请人：Ducray Pierre

  公开号：US20050182127A1

  公开（公告）日：2005-08-18

  The invention relates to compounds of the general formula in which R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , W, X, A 1 , A 2 , a, b and c are as defined in the specification, and to any enantiomers thereof. The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are particularly suitable for controlling parasites in warm-blooded animals.

  本发明涉及一般式化合物，其中R1，R2，R3，R4，R5，R6，W，X，A1，A2，a，b和c如规范中所定义，并且包括任何对映体。这些活性成分具有优越的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物身上的寄生虫。
• Amidoacetonitrile derivatives
  申请人：Ducray Pierre

  公开号：US20050059736A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The invention relates to compounds of the general formula (I), in which Ar, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , R 8 , W, a, b and n are as defined in claim 1, and to any enantiomers thereof The active ingredients have advantageous pesticidal properties. They are particularly suitable for controlling parasites in warm-blooded animals.

  该发明涉及一般式（I）的化合物，其中Ar，R1，R2，R3，R4，R5，R6，R7，R8，W，a，b和n如权利要求1所定义，并涉及其任何对映体。这些活性成分具有有利的杀虫性能。它们特别适用于控制温血动物的寄生虫。