2-(3-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮 | 31503-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(3-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮
• 英文名称: 2-(3-Methoxyphenyl)-cyclopentanon
• 英文别名: 2-(3-methoxyphenyl)cyclopentan-1-one
• CAS: 31503-28-3
• 化学式: C₁₂H₁₄O₂
• 分子量: 190.242
• InChiKey: LRPLCXPWKTUJPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  138-140 °C(Press: 0.5 Torr)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮 以 苯 为溶剂， 生成 2-(N-Carbethoxy-N-methylaminoethyl)-2-(3-methoxyphenyl)-cyclopentanon
  参考文献：
  名称：

  氮杂双环烷作为止痛药。VI。5-苯基-2-氮杂双环[3,2,1]辛烷。

  摘要：

  作为苯基氮杂双环烷类镇痛剂部分激动剂活性的结构-活性关系研究的一部分，合成了标题化合物（I），它是已知镇痛剂（II）的五元脂环类似物。氨基酮 (V) 通过 8-氧代衍生物 (VII) 按常规方法转化为 I。另外，通过水解氨基环戊酮衍生物（X）原位生成的氨基环戊酮衍生物发生分子内迈克尔反应，得到 6-氧代衍生物（XII），也可转化为 I。最后，最方便的是，通过乙酸汞氧化 XIV 和 XV 得到的酮烯胺（XVI 和 XVII）分别与乙酸水溶液加热环化为 XVIII 和 XII。研究发现，I 具有镇痛活性，但其麻醉抗凝活性与喷他佐辛相当。本文讨论了 I 和其他苯基氮杂双环烷类镇痛剂之间的某些结构相关性。

  DOI：

  10.1248/cpb.25.890
• 作为产物：
  描述：

  (3-methoxyphenyl)magnesium bromide 在 甲酸 、 硫酸 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(3-甲氧基苯基)环戊烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  6-芳基-2-氮杂双环[4.2.1]壬烷的合成及药理活性。

  摘要：

  通过将适当的2-芳基环戊酮与对羟基苯甲酸酯进行烷基化的序列合成一系列6-苯基-，6-（间甲氧基苯基）-和6-（间羟基苯基）-2-氮杂双环[4.2.1]壬烷。氨基烷基取代基。随后在环戊酮环的另一个α位上的环闭合和Wolff-Kishner还原得到标题化合物。这些材料的几种衍生物在抗伤害感受试验中显示出与可待因相当的活性。大多数类似物是无活性的或有毒的。

  DOI：

  10.1021/jm00354a016

文献信息

• Copper-catalyzed ring-opening C(sp³)–N coupling of cycloketone oxime esters: access to 1°, 2° and 3° alkyl amines
  作者：Li Tian、Shuangqiu Gao、Rui Wang、Yang Li、Chunlin Tang、Lili Shi、Junkai Fu

  DOI：10.1039/c9cc02030f

  日期：——

  A novel copper-catalyzed C(sp3)–N coupling of cycloketone oxime esters with nitrogen nucleophiles has been realized. All of the N-aryl/alkylanilines, anilines and benzophenone imine could be employed in this protocol to produce a variety of 1°, 2° and 3° alkyl amines in one or two steps. These resultant cyano-containing alkyl amines were proven to be versatile synthetic building blocks in a variety

  已经实现了一种新型的铜催化的环酮肟酯与氮亲核试剂的C（sp 3）-N偶联。所有N-芳基/烷基苯胺，苯胺和二苯甲酮亚胺都可以在此方案中使用，以一步或两步生产各种1°，2°和3°烷基胺。这些生成的含氰基烷基胺被证明是在各种化学转化中的通用合成构件。
• Diversity-Oriented Synthesis of Bioactive Azaspirocycles
  作者：Lance T. Lepovitz、Stephen F. Martin

  DOI：10.1016/j.tet.2019.130637

  日期：2019.11

  A collection of novel azaspirocyclic β-arylethylamines was prepared in good yield and excellent diastereoselectivity by an expedient strategy that features condensation of a cyclic ketone with an amino allylsilane and a tandem aza-Sakurai cyclization to generate several different spirocyclic N-heterocycles. Subsequent elaboration of the spirocyclic scaffold was achieved via Pictet-Spengler cyclizations

  通过权宜的策略制备了一系列新的氮杂螺环β-芳基乙胺，收率高，非对映选择性优异，该策略的特征是将环酮与氨基烯丙基硅烷缩合，并进行串联aza-Sakurai环化反应以生成几种不同的螺环N-杂环。随后通过Pictet-Spengler环化，Suzuki交叉偶联反应，N-官能化和烯烃再官能化反应完成了螺环骨架的修饰，从而创建了多种化合物文库，其中一些化合物对sigma 1受体和跨膜蛋白具有纳摩尔浓度的亲和力。 97（TMEM97）。
• 4,5-diaryloxazole derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06025375A1

  公开（公告）日：2000-02-15

  Heterocyclic compounds of the formula: ##STR1## whereinR.sup.1 is carboxy or protected carboxy, R.sup.2 is aryl which may have suitable substituent(s), R.sup.3 is aryl which may have suitable substituent(s), A.sup.1 is lower alkylene, A.sup.2 is bond or lower alkylene and -Q- is ##STR2## etc., and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as a medicament.

  式为：##STR1##其中R.sup.1是羧基或保护羧基，R.sup.2是芳基，可能有适当的取代基，R.sup.3是芳基，可能有适当的取代基，A.sup.1是较低的烷基，A.sup.2是键或较低的烷基，-Q-是##STR2##等，以及其药学上可接受的盐，可用作药物。
• Highly Efficient and Enantioselective α-Arylation of Cycloalkanones by Scandium-Catalyzed Diazoalkane-Carbonyl Homologation
  作者：Jason Kingsbury、Victor Rendina、Hilan Kaplan

  DOI：10.1055/s-0031-1289650

  日期：2012.3

  Functionalized α-tertiary and -quaternary 2-arylcycloalkanones are rapidly accessed by scandium(III) triflate-catalyzed diazo­alkane-carbonyl homologations. Recent developments have allowed for carbon insertion reactions to be performed with catalyst loadings as low as 0.5 mol% on scales up to 5 mmol. Pairing readily available bis- and tris(oxazoline) based ligands with scandium triflate allows access to arylated medium ring carbocycles with enantioselectivities up to 98:2 er and >98% yield. The formal C-C insertion of aryldiazo­methanes into unsubstituted cycloalkanones provides a single-step solution to the ongoing challenge of α-arylation.

  功能化的α-叔和α-季2-芳基环烷酮通过三氟甲磺酸钪(III)催化的重氮甲烷-羰基同系化反应迅速获得。最近的进展使得碳插入反应能够在催化剂负载量低至0.5 mol%的情况下进行，规模可达5 mmol。结合易于获得的基于双和三噁唑啉的配体与三氟甲磺酸钪，可以合成具有高达98:2 对映体比和>98%产率的芳基化中环碳环。芳基重氮甲烷在无取代环烷酮中的正式C-C插入提供了一种一步解决α-芳基化持续挑战的方法。
• Regio- and Enantioselective Baeyer–Villiger Oxidation: Kinetic Resolution of Racemic 2-Substituted Cyclopentanones
  作者：Lin Zhou、Xiaohua Liu、Jie Ji、Yuheng Zhang、Wangbin Wu、Yangbin Liu、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol501737a

  日期：2014.8.1

  A kinetic resolution of racemic 2-substituted cyclopentanones via highly regio- and enantioselective Baeyer–Villiger oxidation has been successfully developed. The reaction could afford the normal 6-substituted δ-lactones in up to 98% ee and >19/1 regioselectivity. Meanwhile, the unreacted ketones were recovered in excellent ee values (up to 98%). It represents the best results of the kinetic resolution

  通过高度区域和对映选择性的Baeyer-Villiger氧化，成功开发了外消旋2-取代的环戊酮的动力学拆分。该反应可提供高达98％ee和> 19/1区域选择性的正常6-取代的δ-内酯。同时，未反应的酮以优异的ee值（高达98％）被回收。它代表通过非酶不对称BV氧化动力学拆分外消旋2取代的环戊酮的最佳结果。