(E)-ethyl 3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylate | 1206171-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl (2E)-3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)-2-propenoate；ethyl (E)-3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 1206171-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: LEVDMHAPGQZFBZ-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylate 在 Rh(PPh₃)3Cl 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 7-bromochroman-2-one
  参考文献：
  名称：

  发现含有丙型肝炎病毒 (HCV) NS5A 抑制剂对耐药性相关变体具有提高的效力

  摘要：

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01234
• 作为产物：
  描述：

  4-溴-2-羟基苯甲醛 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(E)-ethyl 3-(4-bromo-2-hydroxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  发现含有丙型肝炎病毒 (HCV) NS5A 抑制剂对耐药性相关变体具有提高的效力

  摘要：

  强效和泛基因型 HCV NS5A 抑制剂的发现面临许多挑战，包括基因型之间的显着多样性、赋予一些关键耐药相关变异体的实质性效力转变、不同基因型和突变体之间的不一致的 SAR，以及缺乏抑制剂/蛋白质模型用于合理抑制剂设计的复合物。作为默克公司正在进行的 HCV NS5A 抑制工作的一部分，我们现在描述了一系列新的含有 NS5A 抑制剂的色烷的发现。围绕四环吲哚支架“Z”基团的 SAR 研究探索了稠合双环作为 elbasvir 苯基基团的替代物（1, MK-8742) 并鉴定出新的色烷和 2,3-二氢苯并呋喃衍生物作为“Z”基团替代物，在所有基因型中都具有良好的效力。这方面的努力，结合在四环吲哚核的C-1氟取代，导致了一个新系列NS5A抑制剂，如化合物的发现14和25 - 28，与耐药的相关变体，如GT2b显著改善的效力、GT1a Y93H 和 GT1a L31V。化合物14在临床前物种（大鼠和狗）中也显示出合理的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01234

文献信息

• Visible-Light-Induced C(sp²)–C(sp³) Coupling Reaction for the Regioselective Synthesis of 3-Functionalized Coumarins
  作者：Ke Zhang、Li Qiao、Jianwei Xie、Zhenwei Lin、Hanjie Li、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00848

  日期：2021.7.16

  A photocatalysis strategy for the regioselective synthesis of 3-functionalized coumarins is reported. With visible light irradiation, a direct and regioselective C(sp2)–C(sp3) coupling reaction of 3-(2-hydroxyphenyl)acrylates with ethers or thioethers occurs by using Ru(bpy)3Cl2·6H2O as a photocatalyst and TBHP as an oxidant. The cascade process involves alkenylation of the C(sp3)–H bond of ethers

  报道了一种用于区域选择性合成 3 官能化香豆素的光催化策略。在可见光照射下，3-(2-羟基苯基)丙烯酸酯与醚或硫醚发生直接和区域选择性的C(sp 2 )–C(sp 3 )偶联反应，使用Ru(bpy) 3 Cl 2 ·6H 2 O作为光催化剂和TBHP作为氧化剂。级联过程涉及 C(sp 3)-H 键的醚和内酯化，提供 3-烷基化香豆素作为最终产品。该方法的特点是底物范围广、反应条件温和、操作简单。3-烷基化香豆素的合成可以通过一锅法实现，从市售的水杨醛开始。
• 3-Trifluoromethylated Coumarins and Carbostyrils by Radical Trifluoromethylation of<i>ortho</i>-Functionalized Cinnamic Esters
  作者：Slim Chaabouni、Florent Simonet、Alison François、Souhir Abid、Chantal Galaup、Stefan Chassaing

  DOI：10.1002/ejoc.201601181

  日期：2017.1.10

  regioselective synthesis of 3-trifluoromethylated coumarins. The reaction was performed by using the Togni reagent as the CF3 source under mild conditions and showed good functional- group tolerance. The scope of this copper-mediated method was further expanded to the synthesis of 3-trifluoromethylated carbostyrils starting from ortho-aminocinnamic derivatives. Interestingly, a sequential one-pot synthesis of

  开发了一种邻羟基肉桂酸酯的三氟甲基化方法，以实现 3-三氟甲基化香豆素的区域选择性合成。该反应采用 Togni 试剂作为 CF3 源，在温和条件下进行，显示出良好的官能团耐受性。这种铜介导的方法的范围进一步扩展到从邻氨基肉桂衍生物开始合成 3-三氟甲基化喹诺酮。有趣的是，进一步开发了从水杨醛开始的 3-三氟甲基化香豆素的连续一锅合成。探索了这种级联反应的机制，发现自由基途径与所得结果一致。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVE HAVING TTK INHIBITION ACTIVITY<br/>[FR] DÉRIVÉ DE PYRIDINE AYANT UNE ACTIVITÉ D'INHIBITION DE LA TTK
  申请人：SHIONOGI & CO

  公开号：WO2010007756A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  本発明の目的は、ＴＴＫプロテインキナーゼの有効な阻害剤を提供し、ひいては有効な抗がん剤を提供することである。本発明において提供される化合物およびその関連発明（たとえば、医薬組成物、ＴＴＫ阻害剤など）によって上記目的は解決された。本出願人は、ＴＴＫキナーゼの作用を阻害し、上記病気を治療する医薬品を製剤化するのに特に有用になるような特定の特性を有する新規の一連の化合物の発見に成功した。特に、本化合物は、充実性腫瘍か、血液の腫瘍のいずれかとして発生するＴＴＫキナーゼが活性であることがわかっているガンのような増殖性の病気の治療において、特に、結腸直腸のガン、乳ガン、肺ガン、前立腺ガン、膵臓ガンまたは膀胱ガンおよび腎臓ガン、同様に、白血病およびリンパ腫のような病気において有用である。