(1R,8R,9S)-10,10-Dimethyl-5-phenyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-ol | 173936-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,8R,9S)-10,10-Dimethyl-5-phenyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-ol
• 英文别名: (1R,8R,9S)-10,10-dimethyl-5-phenyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-ol
• CAS: 173936-39-5
• 化学式: C₁₈H₁₉NO
• 分子量: 265.355
• InChiKey: OCQJVOPMOHDUCU-JJRVBVJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  33.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8R,9S)-10,10-Dimethyl-5-phenyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-ol 在 铬酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-5,7-methano-8-qionolinone
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性催化剂，取代的2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲氧基喹啉，用于将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成

  摘要：

  制备了新的手性配体，即取代的2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲基-喹啉，并在各种条件下研究了二乙基锌与苯甲醛的催化反应，得到了1-苯基-1-丙醇，ee最高至91％。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00381-9
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1R,5R)-2,3-(2'-Phenyl-1'-azobenzo)-6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]heptane 在 过氧乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (1R,8R,9S)-10,10-Dimethyl-5-phenyl-6-aza-tricyclo[7.1.1.0^2,7]undeca-2(7),3,5-trien-8-ol
  参考文献：
  名称：

  合成新的手性催化剂，取代的2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲氧基喹啉，用于将二乙基锌对苯甲醛对映选择性加成

  摘要：

  制备了新的手性配体，即取代的2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲基-喹啉，并在各种条件下研究了二乙基锌与苯甲醛的催化反应，得到了1-苯基-1-丙醇，ee最高至91％。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00381-9

文献信息

• Synthesis of new chiral catalysts, substituted 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-5,7-methano-quinolines, for the enantioselective addition of diethylzinc to benzaldehyde
  作者：Philippe Collomb、Alex von Zelewsky

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00381-9

  日期：1995.12

  New chiral ligands, substituted 2-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro-6,6-dimethyl-5,7-methano-quinolines, were prepared and the catalyzed reaction of diethylzinc with benzaldehyde was studied under various conditions to give 1-phenyl-1-propanol with up to 91% ee.

  制备了新的手性配体，即取代的2-苯基-5,6,7,8-四氢-6,6-二甲基-5,7-甲基-喹啉，并在各种条件下研究了二乙基锌与苯甲醛的催化反应，得到了1-苯基-1-丙醇，ee最高至91％。