N-(2-硝基苯磺酰基)-2-哌啶酮 | 1052103-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-硝基苯磺酰基)-2-哌啶酮
• 英文名称: N-2-nitrobenzenesulfonylpiperidinone
• 英文别名: 1-((2-nitrophenyl)sulfonyl)piperidin-2-one；N-(2-nitrobenzenesulfonyl)-2-piperidinone；1-(2-Nitrobenzenesulfonyl)piperidin-2-one；1-(2-nitrophenyl)sulfonylpiperidin-2-one
• CAS: 1052103-49-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₅S
• 分子量: 284.293
• InChiKey: CIGRXLVGVVMSIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-硝基苯磺酰基)-2-哌啶酮 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 2.0h， 以94%的产率得到7,8,9,10-tetrahydropyrido[1,2-b][1,2,4]benzothiadiazine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  生物等排 5-磺胺芥子树碱衍生物的合成

  摘要：

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。

  DOI：

  10.3998/ark.5550190.0011.b23
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 邻硝基苯磺酰氯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到N-(2-硝基苯磺酰基)-2-哌啶酮
  参考文献：
  名称：

  内酯和内酰胺通过丙酸酯化的1碳插入环的扩环。

  摘要：

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。

  DOI：

  10.1021/ol8014682

文献信息

• Synthesis and Structural Elucidation of 1,2-Disubstituted 3-Fluoropiperidines
  作者：Pauline Fischer、Morgan Morris、Helge Müller-Bunz、Paul Evans

  DOI：10.1002/ejoc.202000026

  日期：2020.3.8

  Electrophilic fluorination of a range of N‐protected 2‐piperideines, followed by Lewis‐acid mediated functionalization affords the corresponding 3‐fluoropiperidines. When X = allyl, these reactions were found to be cis‐selective. This was particularly marked in the case of R = 2‐Ns. 19F NMR spectroscopy and X‐ray crystallography were used to understand the stereochemical outcomes of these processes

  一系列N保护的2-哌啶的亲电子氟化，然后路易斯酸介导的官能化，提供了相应的3-氟哌啶。当X =烯丙基时，发现这些反应是顺式选择性的。在R = 2–Ns的情况下尤其明显。19 F NMR光谱和X射线晶体学用于了解这些过程的立体化学结果。
• Ring Expansion of Lactones and Lactams via Propiolate 1-Carbon Intercalation
  作者：Tina N. Grant、Chantel L. Benson、F. G. West

  DOI：10.1021/ol8014682

  日期：2008.9.18

  available five- and six-membered lactones and N-sulfonyllactams undergo efficient addition of t-butyl propiolate, and the resulting adducts undergo cycloisomerization to six- and seven-membered cyclic ethers or amines in the presence of pyridinium acetate. The ring expansion process occurs in generally good yields and is proposed to involve a nucleophilic catalysis mechanism.

  容易获得的五元和六元内酯和N-磺酰内酰胺经过高效添加丙酸叔丁酯，并且在乙酸吡啶鎓存在下，所得的加合物进行环异构化为六元和七元环状醚或胺。环膨胀过程通常以良好的收率发生，并且被认为涉及亲核催化机理。
• Synthesis of bioisosteric 5-sulfa-rutaecarpine derivatives
  作者：Máté Bubenyák、Mária Takács、Balázs Blazics、Ákos Rácz、Béla Noszál、László Püski、József Kökösi、István Hermecz

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b23

  日期：——

  synthesized by bioisosteric replacements of the quinazolone moiety of the pentacyclic system with benzothiadiazine 1,1-dioxide. Syntheses were performed efficiently by formation of phenylhydrazones via active methylene group transformations of pyrrolo- and pyrido[1,2-b]1,2,4-benzothiadiazine 5,5-dioxides, and subsequent Fischer-indolization. Preliminary testing of compound 3 showed cytotoxic activity against

  Rutaecarpine (Evodia rutaecarpa) 衍生物是通过用苯并噻二嗪 1,1-二氧化物对五环系统的喹唑酮部分进行生物等排置换而合成的。通过吡咯并和吡啶并[1,2-b]1,2,4-苯并噻二嗪5,5-二氧化物的活性亚甲基转化形成苯腙，以及随后的Fischer-吲哚化，有效地进行合成。化合物3的初步测试显示出对HeLa细胞的细胞毒活性和凋亡诱导作用。
• Ring Expansion Strategies for the Synthesis of Medium Sized Ring and Macrocyclic Sulfonamides
  作者：Zhongzhen Yang、Illya Zalessky、Ryan G. Epton、Adrian C. Whitwood、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.202217178

  日期：2023.3.20

  Two ring expansion strategies are reported for the synthesis of medium sized and macrocyclic sulfonamides. Both methods proceed without using classical protecting groups, initiated by nitro reduction and amine conjugate addition respectively, to make diversely functionalised cyclic sulfonamides in a range of ring sizes. The ring size dependency of the synthetic reactions is in good agreement with the

  报道了两种扩环策略用于合成中型和大环磺胺类药物。这两种方法都在不使用经典保护基的情况下进行，分别由硝基还原和胺共轭加成引发，以制备各种环大小的不同功能化的环状磺酰胺。合成反应的环大小依赖性与密度泛函理论模拟的结果非常一致。