10-(methylsulfanyl)benzo[h]quinoline | 1219699-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 10-(methylsulfanyl)benzo[h]quinoline
• 英文别名: 10-Methylsulfanylbenzo[h]quinoline；10-methylsulfanylbenzo[h]quinoline
• CAS: 1219699-59-8
• 化学式: C₁₄H₁₁NS
• 分子量: 225.314
• InChiKey: RTONSYYYOLFZCF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7,8-苯并喹啉 、 二甲基二硫 在 palladium diacetate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以64%的产率得到10-(methylsulfanyl)benzo[h]quinoline
  参考文献：
  名称：

  The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes

  摘要：

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.

  DOI：

  10.1021/jo502402d

文献信息

• Cu(II)-Mediated Methylthiolation of Aryl C−H Bonds with DMSO
  作者：Lingling Chu、Xuyi Yue、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1021/ol100449c

  日期：2010.4.2

  An unprecedented Cu(II)-mediated methylthiolation of aryl C-H bonds under oxidative conditions that employs the widely available DMSO as the methylthiolation reagent is described. Various functional groups in the substrates were tolerated, and ethylthiolation was also successfully achieved directly from diethyl sulfoxide under the same reaction conditions.
• The Palladium-Catalyzed Intermolecular C–H Chalcogenation of Arenes
  作者：Renhua Qiu、Vutukuri Prakash Reddy、Takanori Iwasaki、Nobuaki Kambe

  DOI：10.1021/jo502402d

  日期：2015.1.2

  Palladium catalyzes the intermolecular chalcogenation of carbazole, 2-phenylpyridine, benzo[h]quinolone, and indole derivatives with disulfides and diselenides via selective C-H bond cleavage, providing a convenient route to thio and selenoethers.