(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oct-2-en-1-one | 1163795-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oct-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(1-Methyl-1H-imidazole-2-yl)oct-2-en-1-on；(E)-1-(1-methylimidazol-2-yl)oct-2-en-1-one
• CAS: 1163795-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₈N₂O
• 分子量: 206.288
• InChiKey: TUQSJVVKYIVNRM-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 (E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oct-2-en-1-one 在 4,4'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 copper(II) nitrate trihydrate 作用下， 反应 72.0h， 以73%的产率得到3-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)octan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA-纤维素：用于不对称催化的经济，完全可回收且高效的手性生物材料。

  摘要：

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。

  DOI：

  10.1039/c4cc10190a
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基咪唑 、 2-辛烯酸 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以49%的产率得到(E)-1-(1-methyl-1H-imidazol-2-yl)oct-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  DNA-纤维素：用于不对称催化的经济，完全可回收且高效的手性生物材料。

  摘要：

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。

  DOI：

  10.1039/c4cc10190a

文献信息

• Boersma, Arnold J.; Feringa, Ben L.; Roelfes, Gerard, Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, p. 3346 - 3348
  作者：Boersma, Arnold J.、Feringa, Ben L.、Roelfes, Gerard

  DOI：——

  日期：——
• DNA-cellulose: an economical, fully recyclable and highly effective chiral biomaterial for asymmetric catalysis
  作者：Erica Benedetti、Nicolas Duchemin、Lucas Bethge、Stefan Vonhoff、Sven Klussmann、Jean-Jacques Vasseur、Janine Cossy、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1039/c4cc10190a

  日期：——

  The challenge in DNA-based asymmetric catalysis is to perform a reaction in the vicinity of the helix by incorporating a small-molecule catalyst anchored to the DNA in a covalent, dative, or non-covalent yet stable fashion in order to ensure high levels of enantio-discrimination. Here, we report the first generation of a DNA-based catalyst bound to a cellulose matrix. The chiral biomaterial is commercially

  基于DNA的不对称催化的挑战是通过以共价，定性或非共价但稳定的方式掺入锚定在DNA上的小分子催化剂来在螺旋附近进行反应，以确保高水平的歧视。在这里，我们报道了第一代结合到纤维素基质上的基于DNA的催化剂。手性生物材料是可商购的，使用起来很简单，可以完全回收利用，并且在各种Cu（II）催化的不对称反应（包括Friedel-Crafts烷基化反应和Michael加成反应）中产生高水平的对映选择性。还报道了单程连续流工艺，该工艺在低催化剂负载下提供了快速转化和高对映选择性，从而为基于DNA的不对称催化领域提供了新的基准。