2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₅H₅F₃O₄
• 分子量: 186.088
• InChiKey: IYYUFGJDRSJFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 cesium 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294

文献信息

• Iodine(III)-Mediated Trifluoroacetylation of a C(sp2)–H or C(sp)–H Bond with Masked Trifluoroacyl Reagents
  作者：Zhi-Peng Ye、Meng Guo、Yong-Qing Ye、Chu-Ping Yuan、Hai-Long Wang、Jing-Song Yang、Hong-Bin Chen、Hao-Yue Xiang、Kai Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01780

  日期：2024.6.21

  A novel strategy for incorporating a trifluoroacetyl functionality into a range of structurally varied unsaturated bonds was developed by using PhI(OCOMe)2 as an oxidant with a masked trifluoroacyl reagent as a trifluoroacetyl radical precursor. The oxidative decarboxylation of the masked trifluoroacyl precursor followed by a tandem radical process provides versatile access to 5-exo-trig cyclization

  通过使用 PhI(OCOMe) 2作为氧化剂，并使用掩蔽三氟酰基试剂作为三氟乙酰基自由基前体，开发了一种将三氟乙酰基官能团纳入一系列结构变化的不饱和键中的新策略。掩蔽三氟酰基前体的氧化脱羧，然后进行串联自由基过程，提供了N -芳基丙烯酰胺的 5-外- 三环化、喹啉、异喹啉、2 H-吲唑和喹喔啉的直接 C(sp 2 )–H三氟乙酰化的多功能途径-2(1 H )-ones，以及炔烃的 C(sp)–H 三氟乙酰化。该方案具有反应条件温和、操作简单、官能团兼容性广泛等特点。