ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate
• 化学式: C₇H₉F₃O₄
• 分子量: 214.141
• InChiKey: KFVKJAVIRAZBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 2-溴乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 ethyl 2-(trifluoromethyl)-1,3-dioxolane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过 Designer 掩蔽酰基试剂对烯烃进行氢化三氟乙酰化

  摘要：

  由于其令人印象深刻的促进药物活性的能力，引入三氟甲基酰基（CF 3CO) 功能转化为有机化合物已成为一个重要且不断发展的研究领域。尽管已经开发了各种协议来获取三氟酮，但三氟乙酰基的使用实际上仍未开发。在此，我们公开了一种通过泵浦试剂进行三氟乙酰化的新方法，从而将亲电子自由基转化为亲核自由基。复杂生物活性分子香紫苏内酯和氯雷他定的大规模后期反应突出了这种转化的适用性。此外，三氟甲基酮直接转化为各种氟化类似物说明了我们开发的方法的潜在合成应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c04294