(3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one | 98357-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyloxolan-2-one
• CAS: 98357-94-9
• 化学式: C₆H₁₀O₃
• 分子量: 130.144
• InChiKey: BSTCHFGEIXFVRN-WISUUJSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、310.27 kPa 条件下， 反应 35.0h， 生成 (2R,4S)-1,4-dihydroxy-2-methylpentane
  参考文献：
  名称：

  Chiarello, Jack; Joullie, Madeleine M., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 19, p. 3379 - 3384

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-hydroxy-2-methyl-4-(phenylmethoxymethoxy)pentanoic acid 生成 (3R,4S,5S)-4-hydroxy-3,5-dimethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  HEATHCOCK C. H.; YOUNG S. D.; HAGEN J. P.; PIRRING M. C.; WHITE C. T.; VA+, J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 19, 3846-3856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Propionate Motifs:  Diastereoselective Tandem Reactions Involving Anionic and Free Radical Based Processes
  作者：Yvan Guindon、Karine Houde、Michel Prévost、Benoit Cardinal-David、Serge R. Landry、Benoit Daoust、Mohammed Bencheqroun、Brigitte Guérin

  DOI：10.1021/ja010805m

  日期：2001.9.1

  employing a Mukaiyama reaction in tandem with a hydrogen transfer reaction for the elaboration of propionate motifs. The nature of the protecting groups on the chiral β-alkoxy aldehyde and the type of Lewis acid used are varied to modulate the stereochemical outcome of the tandem reactions. The mode of complexation is thus controlled (monodentate or chelate) for the Mukaiyama reaction to give access to

  本文报道了一种采用 Mukaiyama 反应与氢转移反应串联的策略，用于制作丙酸酯基序。手性 β-烷氧基醛上保护基团的性质和所用路易斯酸的类型各不相同，以调节串联反应的立体化学结果。因此，Mukaiyama 反应的络合模式受到控制（单齿或螯合），以提供合成或抗羟醛产物，自由基还原反应的前体。随后利用内环效应来控制氢转移步骤，从而可以实现顺式还原产物。以优异的产率和非对映选择性继续进行，所提出的合成序列可以访问syn-syn和syn-anti丙酸酯基序。
• Stereoselective aldol condensations via alkenyloxy dialkoxyboranes: synthetic applications using thioesters
  作者：Cesare Gennari、Anna Bernardi、Silvia Cardani、Carlo Scolastico

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85086-3

  日期：1984.1

  dialkoxyboranes derived from thioesters were found to be stereoconvergent: both Z and E enolates give syn aldol condensation products. The thioester additions to chiral aldehydes were studied. Internal selectivity (syn) was usually very high, while the relative stereoselectivity ranged from poor to good, depending on the specific aldehyde used. The aldol products were transformed to known compounds for correlation

  进行了详细的研究，将硫代丙酸苯基酯与亚乙基氯硼酸酯（ECB）和二异丙基乙胺（DPEA）进行烯醇化，随后对这些烯醇化物进行醇醛缩合反应。已发现衍生自硫酯的烯氧基二烷氧基硼烷是立体收敛的：Z和E的烯醇盐均生成顺式醇醛缩合产物。研究了手性醛中硫代酯的添加。内部选择性（syn）通常很高，而相对的立体选择性则根据所使用的特定醛的不同，从差到好。将醛醇缩合产物转化为已知化合物以进行相关。
• Stereoselection in the reaction of acid halides and vinylogous urethanes
  作者：Richard H. Schlessinger、James R. Tata、James P. Springer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)96744-3

  日期：1987.1

  Acid halides which carry either an α-phenyl or α-alkoxy residue show fascinatingly high and useful diastereoselection on condensation with the vinylogous urethane derived ketene acetal enamine 3. Optically active halides of this type undergo reaction with 3 accompanied by very high diastereofacial selectivity.

  带有α-苯基或α-烷氧基残基的酰卤在与乙烯基氨基甲酸酯衍生的乙烯酮缩醛烯胺3缩合时表现出令人着迷的高和有用的非对映异构。这种类型的旋光卤化物与3发生反应，同时具有很高的非对映选择性。
• A synthesis of the tetraene fragment of calyculins as its antipodal form
  作者：Jun Matsubara、Kazunari Nakao、Yasumasa Hamada、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74685-5

  日期：1992.7

  The antipodal form 2 of the tetraene fragment, the C1 – C12 portion, of calyculins (1) has been synthesized by use of the stereoselective hydrogenation of the butenolide 6 followed by the successive Wittig-type chain elongation of the lactol 9 as key steps.

  对映形式2的四烯片段，所述C1的- C12部分，calyculins（的1）已被通过使用丁烯酸内酯的立体选择性氢化的合成6接着乳醇的连续的Wittig型链伸长9作为关键步骤。
• Synthesis of the dioxabicyclononane unit of tirandamycin
  作者：T.Rose Kelly、Nizal S. Chandrakumar、John D. Cutting、R.Richard Goehring、Franz R. Weibel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98954-8

  日期：1985.1