(1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-3-ol | 1384185-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-3-ol
• 英文别名: (3'aR,4'R,5'S,7'aR)-3',3',3'a,4',7'a-pentamethylspiro[1,3-dioxolane-2,2'-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indene]-5'-ol
• CAS: 1384185-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₈O₃
• 分子量: 268.397
• InChiKey: QANIEOVQUXVADC-VIRABCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-3-ol 在 吡啶 、 四氯化钛 、 magnesium 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1R,6R)-1,2,6,9,9-pentamethyl-8-methylenebicyclo[4.3.0]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527
• 作为产物：
  描述：

  (1R,6S)-1.6,9,9-tetramethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxol-4-en-3-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.83h， 生成 (1R,2R,3S,6R)-1,2,6,9,9-pentamethylbicyclo[4.3.0]nonane-spiro[8.2']-1,3-dioxolan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific First Total Synthesis of ent-Allothapsenol

  摘要：

  The enantiospecific first total synthesis of the enantiomer of the irregular sesquiterpene from Ligusticumgrayi allothapsenol, starting from the readily available monoterpene (R)-carvone, is described, which confirmed the assumed absolute configuration of the natural product.

  DOI：

  10.1055/s-0031-1290527