2-((R)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylnitrobenzene | 295788-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((R)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylnitrobenzene
• 英文别名: tert-butyl N-[[3-[(2R)-1-morpholin-4-yl-1-oxopropan-2-yl]oxy-4-nitrophenyl]methyl]carbamate
• CAS: 295788-54-4
• 化学式: C₁₉H₂₇N₃O₇
• 分子量: 409.439
• InChiKey: PDBVSWAAQJHBPW-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((R)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylnitrobenzene 在 10 percent Pd/C contd. 50 percent water lithium hydroxide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (3S)-7-chloro-3-(2-((1R)-1-carboxyethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylphenyl)aminocarbonylmethyl-1,3,4,5-tetrahydrobenz[cd]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚-2-羧酸：NMDA受体的甘氨酸结合位点的高度体内活性和选择性拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三环吲哚-2-羧酸衍生物，并通过放射性配体结合测定和在小鼠NMDA诱发的癫痫发作模型中的抗惊厥作用进行了评估。在它们之中，具有某些两性离子苯甲酸酯的3S-（-）-4的衍生物，例如3a，3f和3g，显示出对NMDA-甘氨酸结合位点的高亲和力。通过X射线晶体学分析确认了3S-（-）-4的绝对构型。特别是，在体外和体内试验中，发现3g（SM-31900）是一种高活性甘氨酸拮抗剂（K（i）= 1.0 +/- 0.1 nM，ED（50）= 2.3 mg / kg，iv ），并且还显示出对甘氨酸位点的高选择性。此外，3g在水性介质中的溶解度足够（在pH 7.4时大于10 mg / mL），可用于静脉注射药物。

  DOI：

  10.1021/jm020239l
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-硝基苯甲酸 在 吡啶硼烷 、 硼酸三甲酯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.17h， 生成 2-((R)-1-morpholinocarbonylethoxy)-4-tert-butoxycarbonylaminomethylnitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  三环吲哚-2-羧酸：NMDA受体的甘氨酸结合位点的高度体内活性和选择性拮抗剂。

  摘要：

  合成了一系列三环吲哚-2-羧酸衍生物，并通过放射性配体结合测定和在小鼠NMDA诱发的癫痫发作模型中的抗惊厥作用进行了评估。在它们之中，具有某些两性离子苯甲酸酯的3S-（-）-4的衍生物，例如3a，3f和3g，显示出对NMDA-甘氨酸结合位点的高亲和力。通过X射线晶体学分析确认了3S-（-）-4的绝对构型。特别是，在体外和体内试验中，发现3g（SM-31900）是一种高活性甘氨酸拮抗剂（K（i）= 1.0 +/- 0.1 nM，ED（50）= 2.3 mg / kg，iv ），并且还显示出对甘氨酸位点的高选择性。此外，3g在水性介质中的溶解度足够（在pH 7.4时大于10 mg / mL），可用于静脉注射药物。

  DOI：

  10.1021/jm020239l

文献信息

• US6495587B1
  申请人：——

  公开号：US6495587B1

  公开（公告）日：2002-12-17